3-ethynyl-2-(oct-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene | 1429937-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-ethynyl-2-(oct-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Ethynyl-2-oct-1-ynyl-1-benzothiophene；3-ethynyl-2-oct-1-ynyl-1-benzothiophene
• CAS: 1429937-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₈S
• 分子量: 266.407
• InChiKey: SLRYTNFZBMFVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-(oct-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene 在 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*C₂HF₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]indeno[5,6-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777
• 作为产物：
  描述：

  2‐methyl‐4‐(2‐(oct‐1‐yn‐1‐yl)benzo[b]thiophen‐3‐yl)but‐3‐yn‐2‐ol 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3-ethynyl-2-(oct-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777

文献信息

• Mechanistic Switch in Dual Gold Catalysis of Diynes: C(sp³)-H Activation through Bifurcation-Vinylidene versus Carbene Pathways
  作者：Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201208777

  日期：2013.2.25

  The other side of the mountain: Changing the framework of diyne systems opens up new cyclization modes for dual gold catalysis. Instead of a 5‐endo cyclization and gold vinylidenes a 6‐endo cyclization gives rise to gold‐stabilized carbenes as key intermediates for selective CH insertions.

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。