3-iodosylnaphthalene-2-carboxylic acid | 127140-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodosylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-iodosyl-2-naphthoic acid；3-iodoso-2-naphthoic acid
• CAS: 127140-74-3
• 化学式: C₁₁H₇IO₃
• 分子量: 314.079
• InChiKey: KDSAALZGHQREJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodosylnaphthalene-2-carboxylic acid 、 苯甲醚 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4'-methoxyphenyl)-2-naphthyliodonium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓羧酸盐的热分解产生脱氢芳烃的非协同途径。

  摘要：

  如通过三相测试所证明的，在适当的二芳基碘鎓羧酸盐的热分解中产生了1，3-脱氢苯，1，4-脱氢苯和2，3-脱氢萘。中间物质Ç 6 ħ 4 CO 2为米-和p -benzyne和Ç 10 ħ 6 CO 2 2,3- naphthalyne已经明确地捕获在以相同的方式，示出了如何非协同过程是主要的途径产生的这些碘鎓盐的芳烃中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85138-3
• 作为产物：
  描述：

  3-碘萘-2-羧酸 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 以91%的产率得到3-iodosylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚和联苯基碘代烷促进不对称羟基苯酚脱芳香化

  摘要：

  长期以来，对手性高价有机碘化合物（即碘）作为不对称合成的无金属试剂的追求仍在继续。尽管最近使用化学计量的末端氧化剂在有机碘催化的反应中取得了显着进展，但是仍然非常需要“易燃”的手性碘试剂。在本文中，我们描述的新iodobinaphthyls和iodobiphenyls，他们成功的和有选择性的DMDO介导的氧化的合成成任一λ 3 -或λ 5个-iodanes，和它们的能力的评估，以促进非对称hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）的反应。最值得注意的是，一个C 2 -symmetrical biphenylicλ 5碘烷促进了HPD诱导的单萜百里酚转化为相应的基于邻喹啉的[4 + 2]环二聚体（即bis（thymol）），对映体过量高达94％。

  DOI：

  10.1002/anie.201403571

文献信息

• Effect of OH- Concentration on Alkaline Hydrolysis of Diphenyl (4-Nitrophenyl) Phosphate Catalyzed by 2-Iodosobenzoic and 3-Iodoso-2-naphthoic Acids
  作者：Aleš Ptáček、Jiří Kulič

  DOI：10.1135/cccc19941137

  日期：——

  The hydrolysis of diphenyl (4-nitrophenyl) phosphate catalyzed by 2-iodosobenzoic and 3-iodoso-2-naphthoic acids has been studied at different pH values in the presence of hexadecyltrimethylammonium bromide as a micellar agent. It was found that 3-iodoso-2-naphthoic acid is better catalyst than 2-iodosobenzoic acid. At amounts of the acids higher than stoichiometric, the reaction is independent of pH in the 8.00 to 10.00 region while on using substoichiometric amounts, the reaction rate depends on OH^- ion concentration only when the acid to diphenyl (4-nitrophenyl) phosphate molar ratio amounts to 12.5 : 1 for 2-iodosobenzoic acid and 6.25 : 1 for 3-iodoso-2-naphthoic acid.

  在十六烷基三甲基溴化铵存在下，研究了2-碘代苯甲酸和3-碘代-2-萘甲酸催化的二苯基（4-硝基苯基）磷酸酯的水解在不同的pH值下。发现3-碘代-2-萘甲酸是比2-碘代苯甲酸更好的催化剂。当酸的量高于化学计量时，在pH 8.00到10.00区间内，反应与pH无关；当使用亚化学计量的量时，反应速率仅取决于OH^-离子浓度，当2-碘代苯甲酸与二苯基（4-硝基苯基）磷酸酯的物质量比为12.5:1时，3-碘代-2-萘甲酸与二苯基（4-硝基苯基）磷酸酯的物质量比为6.25:1。
• Stabilization of aqueous 3-isothiazolone solutions
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0745326B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US5594017A
  申请人：——

  公开号：US5594017A

  公开（公告）日：1997-01-14