7α-(NN'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino)ergosta-5,8(9),22-trien-3β-yl acetate | 79307-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(NN'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino)ergosta-5,8(9),22-trien-3β-yl acetate
• 英文别名: 1,2-Hydrazinedicarboxylic acid, 1-[(3I(2),7I+/-,22E)-3-(acetyloxy)ergosta-5,8,22-trien-7-yl]-, diethyl ester；[(3S,7R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 79307-94-1
• 化学式: C₃₆H₅₆N₂O₆
• 分子量: 612.85
• InChiKey: RSMCOGQMLJBJIC-YSXAIXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(NN'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino)ergosta-5,8(9),22-trien-3β-yl acetate 在 吡啶 、 lithium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ergosta-5,8(9),22-trien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lichesterol [ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol]的合成

  摘要：

  合成了Ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol，并证实了其与脂质体的关系。Ergosteryl乙酸转化7α-[ NN ' -双（乙氧基羰基）肼基]麦角甾-5,8-（9），22三烯3β基乙酸酯将其在与乙胺锂转化成lichesterol通过还原。

  DOI：

  10.1039/p19810002125
• 作为产物：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以200 mg的产率得到7α-(NN'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino)ergosta-5,8(14),22-trien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lichesterol [ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol]的合成

  摘要：

  合成了Ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol，并证实了其与脂质体的关系。Ergosteryl乙酸转化7α-[ NN ' -双（乙氧基羰基）肼基]麦角甾-5,8-（9），22三烯3β基乙酸酯将其在与乙胺锂转化成lichesterol通过还原。

  DOI：

  10.1039/p19810002125

文献信息

• Phycomysterols and Other Sterols from the Fungus <i>Phycomyces blakesleeanus</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Juan A. Poyatos、David Jiménez、Eulalia Oliver

  DOI：10.1021/np980199h

  日期：1998.12.1

  In the search for novel bioactive products from filamentous fungi, sterols and triterpenoids found in Phycomyces blakesleeanus were analyzed using semipreparative HPLC, CC-MS, and NMR techniques. Structures proposed for the three new compounds identified, phycomysterol A (1), phycomysterol B (2), and neoergosterol (3), were confirmed by chemical synthesis. Phycomysterols possess a new natural 19-norergostane skeleton with an aromatic B ring. Phycomysterol A showed anti-HIV activity.