6-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole | 1431524-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole
• 英文别名: 6-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 1431524-72-9
• 化学式: C₂₂H₂₆Br₂N₂S₇
• 分子量: 702.732
• InChiKey: JATBVQNYMLQGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one 、 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到6-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯？苯并噻二唑作为氧化还原可调节的供体-受体系统：合成和光物理研究

  摘要：

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202742

文献信息

• TetrathiafulvaleneBenzothiadiazoles as Redox-Tunable Donor-Acceptor Systems: Synthesis and Photophysical Study
  作者：Flavia Pop、Anneliese Amacher、Narcis Avarvari、Jie Ding、Latevi Max Lawson Daku、Andreas Hauser、Marius Koch、Jürg Hauser、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.201202742

  日期：2013.2.11

  Electrochemical and photophysical analysis of new donor–acceptor systems 2 and 3, in which a benzothiadiazole (BTD) unit is covalently linked to a tetrathiafulvalene (TTF) core, have verified that the lowest excited state can be ascribed to an intramolecular‐charge‐transfer (ICT) π(TTF)→π*(benzothiadiazole) transition. Owing to better overlap of the HOMO and LUMO in the fused scaffold of compound 3

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。