2-azido-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide | 2059973-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-azido-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide
• 英文别名: (2-Azidoethyl)(2-hydroxyethyl)dimethylazaniumbromide；2-azidoethyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 2059973-54-3
• 化学式: Br*C₆H₁₅N₄O
• 分子量: 239.115
• InChiKey: JEEONNZALWOYMM-UHFFFAOYSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide 、 [^99mTc(CO)₃-BPA-ADIBO]⁺ 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [^99mTc(CO)₃-BPA-ADIBO-AECho]²⁺
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成反应，在S180细胞膜上用99mTc放射性标记胆碱磷脂的两步策略。

  摘要：

  作为肿瘤标志物，用99mTc放射性标记细胞膜中含胆碱（Cho）的磷脂是一项挑战。通过大的配体将金属放射性核素与Cho结合的常规策略会破坏Cho的生物活性，从而导致较低的肿瘤与非肿瘤比率。基于应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应的预靶向策略被用来解决这个普遍的问题。合成功能性点击合成子作为预靶向成分：叠氮基乙基胆碱（AECho）作为肿瘤标记物，氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）与双（2-pieolyl）胺（BPA）配体（ADIBO-BPA）共轭，标记为99mTc（CO）3-和叠氮基结合基团。体外细胞实验和体内生物分布实验均表明，通过这种两步预靶向策略，它可在细胞膜中放射性标记Cho。我们认为，这种预靶向策略确实可以增强靶标特异性，并减少背景信号以优化成像质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.026
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叠氮乙基胺 、 2-溴乙醇 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到2-azido-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成反应，在S180细胞膜上用99mTc放射性标记胆碱磷脂的两步策略。

  摘要：

  作为肿瘤标志物，用99mTc放射性标记细胞膜中含胆碱（Cho）的磷脂是一项挑战。通过大的配体将金属放射性核素与Cho结合的常规策略会破坏Cho的生物活性，从而导致较低的肿瘤与非肿瘤比率。基于应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应的预靶向策略被用来解决这个普遍的问题。合成功能性点击合成子作为预靶向成分：叠氮基乙基胆碱（AECho）作为肿瘤标记物，氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）与双（2-pieolyl）胺（BPA）配体（ADIBO-BPA）共轭，标记为99mTc（CO）3-和叠氮基结合基团。体外细胞实验和体内生物分布实验均表明，通过这种两步预靶向策略，它可在细胞膜中放射性标记Cho。我们认为，这种预靶向策略确实可以增强靶标特异性，并减少背景信号以优化成像质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.026

文献信息

• Practical Labeling Methodology for Choline-Derived Lipids and Applications in Live Cell Fluorescence Imaging
  作者：Caishun Li、Jessie A. Key、Feng Jia、Arpan Dandapat、Soo Hur、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1111/php.12234

  日期：2014.5

  AbstractLipids of the plasma membrane participate in a variety of biological processes, and methods to probe their function and cellular location are essential to understanding biochemical mechanisms. Previous reports have established that phosphocholine‐containing lipids can be labeled by alkyne groups through metabolic incorporation. Herein, we have tested alkyne, azide and ketone‐containing derivatives of choline as metabolic labels of choline‐containing lipids in cells. We also show that 17‐octadecynoic acid can be used as a complementary metabolic label for lipid acyl chains. We provide methods for the synthesis of cyanine‐based dyes that are reactive with alkyne, azide and ketone metabolic labels. Using an improved method for fluorophore conjugation to azide or alkyne‐modified lipids by Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC), we apply this methodology in cells. Lipid‐labeled cell membranes were then interrogated using flow cytometry and fluorescence microscopy. Furthermore, we explored the utility of this labeling strategy for use in live cell experiments. We demonstrate measurements of lipid dynamics (lateral mobility) by fluorescence photobleaching recovery (FPR). In addition, we show that adhesion of cells to specific surfaces can be accomplished by chemically linking membrane lipids to a functionalized surface. The strategies described provide robust methods for introducing bioorthogonal labels into native lipids.