3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-one | 41848-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 41848-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: DTTVSBDYJUNVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到5-氧代-3-苯基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种从甲硅烷醇醚制备 α-亚甲基化酮的高效便捷方法

  摘要：

  在催化量的卤化亚锡存在下，甲硅烷基烯醇醚与溴甲基甲基醚反应生成相应的 α-溴甲基酮，通过一锅法连续加入叔胺，该酮可顺利转化为 α-亚甲基化酮。该方法成功应用于沙霉素中间体的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1283
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤代缩氨酸重排的两种绿色方案

  摘要：

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02496

文献信息

• Chemoselective Reduction of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl and Carboxylic Compounds by Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Hayato Marumoto、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani、Tatsuo Kaiho

  DOI：10.1246/bcsj.20200341

  日期：2021.2.15

  The selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved to produce saturated carbonyl compounds with aqueous HI solution. The introduction of aryl group at α or β position was ef...

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...
• Rearrangement during halogenation of 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one (α-methylbenzoin)
  作者：Kati M. Aitken、R. Alan Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.043

  日期：2008.5

  The reaction of 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one 1 with SOCl2 or PBr3 gives, respectively, the 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-ones 4 and 6. The expected 2-chloro- and 2-bromo-1,2-diphenylpropan-1-ones 2 and 5 can, however, be formed by treatment of 1,2-diphenylpropan-1-one 8 with Cl-2 or Br-2/AlCl3. The four halogenated products are characterised by H-1 and C-13 NMR spectroscopy for the first time. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Matti,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1176 - 1181
  作者：Matti,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAXONTOV, L. N.;KUTINA, N. N.;SHISHKIN, G. V.;ZHIXAREVA, G. P.;VYSOCHIN, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 30-35
  作者：YAXONTOV, L. N.、KUTINA, N. N.、SHISHKIN, G. V.、ZHIXAREVA, G. P.、VYSOCHIN, +

  DOI：——

  日期：——