(1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-3-triphenylmethoxy-1-propanol | 155595-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-3-triphenylmethoxy-1-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenyl-3-(trityloxy)propan-1-ol；(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenyl-3-trityloxypropan-1-ol
• CAS: 155595-11-2
• 化学式: C₄₂H₃₉NO₂
• 分子量: 589.777
• InChiKey: QFGQZSLDUCZOEC-YATWDLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-3-triphenylmethoxy-1-propanol 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl E-(5S,6S)-dibenzylamino-5-phenyl-7-triphenylmethoxy-4-thia-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性噻吩烯基硝酮的环加成反应非对映选择性地形成双环化合物

  摘要：

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89668-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-3-triphenylmethoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性噻吩烯基硝酮的环加成反应非对映选择性地形成双环化合物

  摘要：

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89668-x

文献信息

• Stereoselective Arylation of Amino Aldehydes: Overriding Natural Substrate Control through Chelation
  作者：Bruna S. Martins、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00215

  日期：2017.3.17

  reaction of chiral, enantiopure acyclic α-amino aldehydes enabled by a B/Zn exchange reaction between arylboronic acids and Et2Zn is reported. The presence of dibenzyl substituents at the nitrogen plays a key role in the stereochemical outcome of the reaction, and chelation is favored over the natural tendency of this type of substrate to undergo Felkin–Anh controlled additions with organomagnesium and organolithium

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。
• Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3929-3942
  作者：Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz

  DOI：——

  日期：——