4-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈 | 67962-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 67962-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DWCFOSMLLJNOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  381.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈 、 乙醇 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; GRIESSMANN R.; VOIGT B.; RICHTER P., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 7, 464-465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用mpg-C3N4作为可循环使用的光催化剂，在水中非均相可见光诱导的Meerwein水合反应

  摘要：

  已经公开了使用mpg-C 3 N 4作为可回收的光催化剂，绿色和有效的可见光诱导的水性介质中烯烃的Meerwein水合反应。该协议提供了一种通过自由基机制制备外消旋醇的直接方法。在没有任何添加剂或助溶剂的情况下，水既充当溶剂又充当试剂。发现不含金属的异质半导体至少可以完全回收5次，而活性没有任何显着降低。Meerwein水合反应具有出色的底物范围，并以中等至高收率提供了所需的产物。此外，该反应可以在太阳光照射下进行，并且可用于大规模反应，并具有令人满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c9gc03679b

文献信息

• Direct reversible decarboxylation from stable organic acids in dimethylformamide solution
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Erica K. J. Lui、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1126/science.abb4129

  日期：2020.7.31

  chemically stable C(sp3) carboxylates, such as arylacetic acids and malonate half-esters, undergo uncatalyzed reversible decarboxylation in dimethylformamide solution. Decarboxylation-carboxylation occurs with substrates resistant to protodecarboxylation by Brønsted acids under otherwise identical conditions. Isotopically labeled carboxylic acids can be prepared in high chemical and isotopic yield by

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• Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Mateusz Musiejuk、Wojciech Chaładaj、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.1c00659

  日期：2021.6.30

  Ring-opening of epoxides furnishing either linear or branched products belongs to the group of classic transformations in organic synthesis. However, the regioselective cross-electrophile coupling of aryl epoxides with aryl halides still represents a key challenge. Herein, we report that the vitamin B12/Ni dual-catalytic system allows for the selective synthesis of linear products under blue-light

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。
• Regioselective Ring-Opening Reaction of Unsymmetrical 2,3-Diaryl Epoxides via Catalytic Hydrogenolysis with Pd(0)EnCatTM
  作者：Tetsutaro Kimachi、Hiroyo Nagata、Yusuke Kobayashi、Kaori Takahashi、Eri Torii、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1055/s-0030-1259505

  日期：2011.2

  A series of unsymmetrical 2,3-diaryl epoxides were hydrogenated under transfer-hydrogenation conditions using the polyurea-encapsulated palladium catalyst [Pd(0)EnCatTM]. The position of the cleaved C-O bond was determined by ¹H NMR analysis of the ring-opened products derived from the epoxide, in which one of the two benzylic methyne protons is deuterated. The ratio of ring-opened products of the unsymmetrically substituted 2,3-diaryl epoxides was affected by the degree of the steric bulkiness on the ­aromatic ring.

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• First TDAE Reactivity Using Benzonitrile Derivatives as Substrates and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted Isochroman-1-ones
  作者：Omar Khoumeri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0036-1591570

  日期：2018.7

  TDAE-initiated reaction between benzonitrile derivatives as substrates and substituted benzaldehydes to form substituted hydroxyethylbenzonitrile derivatives is reported. The 2-hydroxyethyl benzonitrile derivatives thus formed were good candidates for one-pot lactonization in a mixture of hydrochloric acid and methanol at 70 °C over five hours. These reactions furnished the corresponding 3-substituted isochroman-1-one

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• Electrochemical Deoxygenative Barbier-Type Reaction
  作者：Hongyu Wang、Zhihui Wang、Guo Zhao、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01286

  日期：2022.5.27

  bond formation reaction is achieved through electrochemical reduction of alcoholic phosphates or sulfonates with aldehydes or ketones. Alcohol derivatives of phosphates undergo single-electron reduction under electrochemical conditions followed by a spontaneous cleavage of the C–O bond with the exothermic loss of phosphate resulting in an alkyl radical species. Subsequently, radical intermediates are further

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