2,3-bis(2'-methoxyethylamino)quinoxaline | 1219608-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(2'-methoxyethylamino)quinoxaline
• CAS: 1219608-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: FAUQOUPJDBNRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 germanium(II) chloride dioxane 、 2,3-bis(2'-methoxyethylamino)quinoxaline 以 tetrahydrofuran 、 hexane 为溶剂， 生成 [1,3-bis(2'-methoxyethyl)-quinoxalino[4,5-b]-1,3,2-λ2-diazagermole]*2LiCl(THF)(x)
  参考文献：
  名称：

  新型高度缺电子的喹喔啉环化的1,3,2-二氮杂酚-和重氮杂萘酚-2-亚烷基，稳定为LiCl加合物

  摘要：

  2,3-双（新戊基氨基）喹喔啉（1）与n BuLi和GeCl 4或GeCl 2·（二恶烷）（摩尔比为1：2：1）在THF中的反应提供了高度湿敏的Ge（IV）和Ge（IV II）分别为杂环2a和3a。喹喔啉环化的N-杂环亚二甲基（quinNHGe）3a仅在Li（THF）x存在下才稳定，并且表现出与强吸电子环化相关的亲电性能。如在双（喹喔啉）环化的八元NHGe LiCl加合物的晶体中发现的，假定Ge（II）处的氯化物与N处的Li +发生配位。如对于卡宾供体原子的NMR信号的强下场配位位移所表明的，二烯戊基-苯并咪唑-2-亚烷基（bnNHC）的添加提供了不稳定的bnNHC-quinNHGe加合物4。试图生长单晶导致卡宾分解和质子化，从而与Li 2（THF）2 Cl 4 2-阴离子形成双（苯并咪唑鎓）盐5。将2-甲氧基乙基或2-二甲基氨基乙基侧链作为螯合官能团引入二氨基喹喔啉6和7中，然后与2 n

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.12.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 2-甲氧基乙胺 反应 2.5h， 以92%的产率得到2,3-bis(2'-methoxyethylamino)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型高度缺电子的喹喔啉环化的1,3,2-二氮杂酚-和重氮杂萘酚-2-亚烷基，稳定为LiCl加合物

  摘要：

  2,3-双（新戊基氨基）喹喔啉（1）与n BuLi和GeCl 4或GeCl 2·（二恶烷）（摩尔比为1：2：1）在THF中的反应提供了高度湿敏的Ge（IV）和Ge（IV II）分别为杂环2a和3a。喹喔啉环化的N-杂环亚二甲基（quinNHGe）3a仅在Li（THF）x存在下才稳定，并且表现出与强吸电子环化相关的亲电性能。如在双（喹喔啉）环化的八元NHGe LiCl加合物的晶体中发现的，假定Ge（II）处的氯化物与N处的Li +发生配位。如对于卡宾供体原子的NMR信号的强下场配位位移所表明的，二烯戊基-苯并咪唑-2-亚烷基（bnNHC）的添加提供了不稳定的bnNHC-quinNHGe加合物4。试图生长单晶导致卡宾分解和质子化，从而与Li 2（THF）2 Cl 4 2-阴离子形成双（苯并咪唑鎓）盐5。将2-甲氧基乙基或2-二甲基氨基乙基侧链作为螯合官能团引入二氨基喹喔啉6和7中，然后与2 n

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.12.014

文献信息

• Activities of Quinoxaline, Nitroquinoxaline, and [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline Analogs of MMV007204 against Schistosoma mansoni
  作者：Stefan L. Debbert、Mikaela J. Hintz、Christian J. Bell、Kenya R. Earl、Grant E. Forsythe、Cécile Häberli、Jennifer Keiser

  DOI：10.1128/aac.01370-20

  日期：2021.2.17

  the need to further develop a pipeline of new drugs to treat this disease. Recently, an antimalarial quinoxaline derivative (MMV007204) from the Medicines for Malaria Venture (MMV) Malaria Box demonstrated promise against Schistosoma mansoni. In this study, 47 synthesized compounds containing quinoxaline moieties were first assayed against the larval stage of this parasite, newly transformed schistosomula

  每年依赖一种药物吡喹酮来治疗数百万人的寄生虫病血吸虫病，这表明需要进一步开发治疗这种疾病的新药管道。最近，来自疟疾风险投资公司 (MMV) 疟疾盒的抗疟药喹喔啉衍生物 (MMV007204) 显示出对抗曼氏血吸虫的希望。在这项研究中，47 种合成的含有喹喔啉部分的化合物首先针对这种寄生虫新转化的血吸虫 (NTS) 的幼虫阶段进行了检测；其中，16 个在 10 µM 下杀死了超过 70% 的 NTS。针对 NTS 和成年曼氏链球菌的进一步测试产生了三种化合物，对成年曼氏链球菌的50% 抑制浓度 (IC 50 s) ≤0.31 µM和选择性指数≥8.9。这些化合物作为为400mg / kg体重的单次口服剂量给药曼氏血吸虫-感染的小鼠仅产生温和虫负荷减少（WBR）（9.3％至46.3％）。这些化合物良好的体外活性与其较差的体内活性之间的差异表明，优化其药代动力学特性可能会产生具有更高生物利用度和更好的体内抗血吸虫病活性的化合物。