2,6-bis(phenylselenyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione-2,4,6,8-tetracarboxylate | 82416-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(phenylselenyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione-2,4,6,8-tetracarboxylate
• CAS: 82416-05-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₀Se₂
• 分子量: 680.428
• InChiKey: JRVAXEMDRLUXTF-SEHWEYEPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,6-bis(phenylselenyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione-2,4,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基3-酮戊二酸二（二甲基）酮与乙二醛和取代的乙二醛的反应：首先快速制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮的合成与晶体结构

  摘要：

  描述了一种简单有效的两步制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的方法，该方法从3-酮戊二酸二甲酯和乙二醛的烯醇钠开始。这是前所未有的情况，在剧烈条件下（回流甲醇），乙二醛的缩合反应比在温和条件下（环境温度下的缓冲水）更成功。与苯基乙二醛类似的序列的主要产物（在水解-脱羧后）是5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮，这是除了迈克尔和醛醇缩合反应之外的狄克曼反应的结果。仅后两种发生在水性缓冲液中，水解脱羧后的产物为1-苯基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。茚满酮的X射线晶体结构揭示了一种新颖的氢键现象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85046-1