(S)-2-phenyl-5-carboxylpyrazolidin-3-one | 1126476-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-5-carboxylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: (S)-(-)-5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid；(3S)-5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1126476-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ZYXOZGMXIZPGJU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-phenyl-5-carboxylpyrazolidin-3-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(S)-methyl 5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-oxo-1-苯基吡唑烷-3-羧酸的拆分和新型对映纯酰胺衍生物的合成

  摘要：

  据报道，(±)-5-氧代-1-苯基吡唑烷-3-羧酸 (±)-3 的合成是通过苯肼与马来酸二甲酯的亲核加成，然后将所得肼二酯环化。(±)-3 的拆分是通过使用 (R)- 和 (S)-α-甲基苄胺作为拆分剂的非对映异构盐实现的。类似的 (R,R)- 和 (S,S)- 盐的优先结晶允许以高达理论产率的 87-89% 分离所需的对映体纯的 (R)- 和 (S)- 目标化合物。(S,S) 盐的 X 射线结构允许对其相对构型进行安全分配，从而明确分配对映杂环中的绝对构型。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.807
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ethylenediamine-N,N′-disuccinic acid lyase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-phenyl-5-carboxylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基官能化氨基酸和取代吡唑烷酮的生物催化不对称合成

  摘要：

  N-芳基化的α-氨基酸和吡唑烷丁-3-酮被广泛用作药物和农用化学品的手性结构单元。在这里，我们报道了利用乙二胺-N，N'-二琥珀酸裂合酶（EDDS裂合酶）作为生物催化剂的各种N-芳基化天冬氨酸的不对称合成的生物催化途径。该酶显示出较宽的底物范围，能够以高转化率向富马酸酯中添加各种芳基胺，从而产生相应的N-芳基天冬氨酸，分离产率高，对映体过量高（ee> 99％）。此外，我们开发了一种化学酶促方法，针对具有挑战性的手性2-芳基-2-芳基-5-羧基吡唑啉丁-3-酮，在EDDS裂解酶催化富马酸酯的加氢胺化反应中，将芳基肼用作双亲核供体，然后进行酸催化的分子内酰胺化反应，从而获得了良好的手性总产量和高光学纯度（ee> 99％）。此外，我们在一锅中成功地结合了EDDS裂解酶催化的加氢胺化和酸催化的环化步骤，从而为合成对映体纯的吡唑烷丁3-酮提供了一种简单的化学酶联级联途径。因此，这些生物催化方法为重要

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01748

文献信息

• Optical Resolution of 5-Oxo-1-Phenyl-Pyrazolidine-3-Carboxylic Acid as a New Organocatalyst for Organic Reactions
  作者：Zheng-Hao Tzeng、Shuen-Wen Yang、Pang-Min Liu、Kwun-Min Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800091

  日期：2008.6

  Optical resolution of racemic 5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxylic acid 2 with L-amino acid methyl ester via the diastereomers formation was investigated. Treatment of racemic 5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid 2 with L-valine methyl ester gave diastereomers with a total yield of 86%. The diastereomeric dipeptides can be easily separated by flash column chromatography. Acidic cleavage

  研究了外消旋 5-氧代-1-苯基-吡唑烷-3-羧酸 2 与 L-氨基酸甲酯通过非对映异构体形成的光学拆分。用 L-缬氨酸甲酯处理外消旋 5-氧代-1-苯基吡唑烷-3-羧酸 2 得到非对映异构体，总产率为 86%。非对映体二肽可以很容易地通过快速柱色谱法分离。衍生的非对映异构体的酸性裂解得到光学纯的 (+)-(R)- 和 (-)-(S)-5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxy 酸 ((+)-(R) -2 和 (-)-(S)-2)，总收率分别为 94% 和 95%。