6-(4-bromophenyl)-5-iodobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene | 1609017-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-5-iodobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-5-iodonaphtho[1,2-b][1]benzothiole
• CAS: 1609017-47-1
• 化学式: C₂₂H₁₂BrIS
• 分子量: 515.212
• InChiKey: MYDWOAQRWSSBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  613.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.808±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 [AuCl(PPh₃)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到6-(4-bromophenyl)-5-iodobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Cascade Cyclization of Aryldiynes to Halogenated Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene Derivatives

  摘要：

  Treatment of 2-(2-(2-(2-substituted ethynyl)phenyl)ethynyl)thioanisoles (1) with 5 mol % of Ph3PAuCl/AgSbF6 and 2 equiv of NIS at refluxing CH2Cl2 gave iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (6) in good yields. Chloro- and bromo-substituted benzo [b]naphtho [2,1-d] thiophene derivatives (8 and 9) were also generated by treating compound 1 with 5 mol % of PdX2 and 3 equiv of CuX2 at refluxing THF.

  DOI：

  10.1021/jo500377v