(7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-acetaldehyde | 105904-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: (7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-acetaldehyde
• CAS: 105904-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: DSLYXDDXNQZROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-acetaldehyde 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 齿阿米素
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成II：新的visnagin合成

  摘要：

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80018-6
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-5-methoxy-2-methyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 臭氧 作用下， 生成 (7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成II：新的visnagin合成

  摘要：

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80018-6