1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone | 28372-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone
• CAS: 28372-98-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: POKDZCWHJJVDHI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 以67 %的产率得到1-(naphthalen-1-yl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的选择性光化学 C−N 偶联：获得不对称的 Azahelicenes

  摘要：

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300833
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的选择性光化学 C−N 偶联：获得不对称的 Azahelicenes

  摘要：

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300833