3-(2-Hydroxy-propyl)-chinazol-4-on | 5270-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-propyl)-chinazol-4-on
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-propyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2-Hydroxy-propyl)-3H-chinazolin-4-on；3-(2-Hydroxypropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 5270-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: XECIGOSZNCUXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 异丙醇胺 、 原甲酸三乙酯 生成 3-(2-Hydroxy-propyl)-chinazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HALOFUGINONE DERIVATIVE
  申请人：Wang, Xiaoqi

  公开号：EP2481734A1

  公开（公告）日：2012-08-01

  This invention describes a chemical preparation method, particularly on an inhibitor of specific type I collagen gene expression. In the present invention, the condensate shown in formula (II) reacts for 12-35h in catalytic hydrogenation solvent under 10~60°C and controlled hydrogen pressure 0.1~1.0MPa with presence of Ni-B non-crystalline alloy catalyst. Then, filter catalyst and reduce pressures on the yielded filtrate to recover the solvent; then adjust pH value appropriately to obtain the formula (I) crude which could be further refined to be final refined product. This invention has advantages in effectively inhibiting generation of by-products and substantially improving the reaction selectivity. As a simple refining method, it can improve product quality and can be applied to large-scale commercial production.

  本发明描述了一种化学制备方法，特别是一种特异性 I 型胶原基因表达抑制剂。在本发明中，式（II）所示的冷凝物在催化加氢溶剂中反应 12-35 小时，反应温度为 10~60℃，氢气压力控制在 0.1~1.0MPa 之间，催化剂为 Ni-B 非晶合金。然后，过滤催化剂，对所得滤液减压回收溶剂，再适当调节 pH 值，得到式（I）粗品，可进一步精制成最终精制产品。本发明的优势在于有效抑制副产物的产生，并大幅提高反应选择性。作为一种简单的精制方法，它可以提高产品质量，并可应用于大规模商业生产。