diethyl (2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1322668-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1322668-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₃FNO₃P
• 分子量: 363.369
• InChiKey: MQWXEAZGOAYROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-<4-Fluor-phenyl>-3.4-dihydro-isochinolinium
  参考文献：
  名称：

  卤素键 (XB) 促进 N-芳基四氢异喹啉的 α-三溴甲基化并进一步环化为 5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl (2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The singlet excited state of BODIPY promoted aerobic cross-dehydrogenative-coupling reactions under visible light

  摘要：

  我们首次披露，BODIPY的单态激发态（¹PS*）而不是三重激发态（³PS*）可以在可见光照射下驱动C-H键活化，顺利形成C-C和C-P键。

  DOI：

  10.1039/c5cc03421c

文献信息

• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Cross-dehydrogenative coupling reaction using copper oxide impregnated on magnetite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c5gc01745a

  日期：——

  The synthesis of different tetrahydroisoquinolines using choline chloride : ethylene glycol as a deep eutectic solvent (DES) and copper(ii) oxide impregnated on magnetite as a catalyst has been accomplished successfully.

  使用氯化胆碱：乙二醇作为深共熔溶剂（DES）和铜（II）氧化物浸渍在磁铁矿上作为催化剂成功合成了不同的四氢异喹啉。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• A Scalable, Efficient Gold-Catalyzed Oxidative Phosphonation of sp3 CH Bonds using Air as Sustainable Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Qicai Xue、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201200360

  日期：2012.6.18

  A scalable, efficient gold‐catalyzed oxidative phosphonation of sp3 CH bonds with various diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites has been developed by using air as a sustainable oxidant under mild reaction conditions. It provides an easy access to α‐amino phosphonic compounds in high yields with a broad reaction scope. The safe, convenient and environmentally benign process makes this protocol

  可扩展的，高效的金催化氧化膦酸化SP 3 Ç 与各种二芳基膦氧化物和二烷基亚磷酸酯H键已经通过使用空气作为温和的反应条件下可持续氧化剂显影。它可以轻松获得高收率的α-氨基膦酸化合物，而且反应范围广。安全，方便和对环境有益的过程使该协议非常有前途。
• Photoredox catalyzed C–P bond forming reactions—visible light mediated oxidative phosphonylations of amines
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc12907d

  日期：——

  A visible light mediated, carbon–phosphorus bond forming reaction has been developed. With the use of a readily available photoredox catalyst, α-amino phosphonates were obtained in good yields under mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的碳-磷键形成反应。使用一种易于获得的光氧化还原催化剂，α-氨基膦酸酯在温和的反应条件下获得了良好的产率。