5α-iodo-1α,6α-7-oxabicyclo <4,3,0> nonan-8-one | 54486-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5α-iodo-1α,6α-7-oxabicyclo <4,3,0> nonan-8-one
• 英文别名: (+/-)-7c-iodo-(3ar,7ac)-hexahydro-benzofuran-2-one；(+/-)-7c-Jod-(3ar,7ac)-hexahydro-benzofuran-2-on；(3aR,7S,7aS)-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 54486-97-4
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: NRYUVQZWQXLUPB-CHKWXVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-iodo-1α,6α-7-oxabicyclo <4,3,0> nonan-8-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(3aR,7aR)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光反应性倍半萜内酯双环模型的高度立体选择性发散合成

  摘要：

  倍半萜内酯是天然立体化学纯化合物，具有多种生物活性。为了研究倍半萜内酯在生物系统中的反应性，我们在此描述了一个简单模型 α-亚甲基-六氢苯并呋喃酮 1 的不对称合成，该模型包括 α-亚甲基-γ-丁内酯部分并呈现所有不同的可能环路口。对映选择性是通过不对称钯催化的烯丙基取代获得的，非对映选择性是通过碘内酯化实现的。该策略提供了对映体过量 >98% 的不同内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600611
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5α-iodo-1α,6α-7-oxabicyclo <4,3,0> nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  假单酸合成的模型研究

  摘要：

  由环己-2-烯醇高效合成外消旋4α-丙酮基-2∇，3∇-二羟基环己烷-1α-乙酰苯胺（1）证明了控制吡喃环中四个连续手性碳原子的立体化学的潜在策略假酸。同时含有仲酰胺和叔酰胺的中间体与甲基锂反应，得到源自对叔酰胺的排他性亲核攻击的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97547-6

文献信息

• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The isomerization of achiral cyclopropanes to optically active olefins
  作者：Thomas Troxler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19940770502

  日期：1994.8.10

  Achiral spiroactivated cyclopropanes are isomerized to optically active (R)-(cycloalk-2-enyl)-Meldrum's acids ( = (R)-5-(cycloalk-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones) in high yield and ee's up to 86% by catalytic amounts of cob(I)alamin in polar protic solvents.

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。
• Assignment of the Olefinic Position in Unsaturated Acids by Means of the Iodolactonization Reaction
  作者：Eugene E. van Tamelen、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/ja01638a010

  日期：1954.5
• The Iodolactonization of Cyclohexeneacetic Acids
  作者：J. Klein

  DOI：10.1021/ja01523a034

  日期：1959.7
• Free-radicals in synthesis. I. A two-step carbolactonization procedure
  作者：Steven D. Burke、William F. Fobare、David M. Armistead

  DOI：10.1021/jo00138a037

  日期：1982.8