3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine | 100537-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-quinoxalin-2-ylamine；3-(4-Nitro-phenyl)-chinoxalin-2-ylamin
• CAS: 100537-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: JNRSYCBVMRVVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042

文献信息

• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。