1-chloro-2-butanoyloxy-3-(1-naphthyloxy)propane | 600178-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2-butanoyloxy-3-(1-naphthyloxy)propane
• 英文别名: (1-Chloro-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-yl) butanoate
• CAS: 600178-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₃
• 分子量: 306.789
• InChiKey: GXAUXPLFVUQVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-butanoyloxy-3-(1-naphthyloxy)propane 在 sodium phosphate buffer 、 Mucor javanicum lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (R)-(-)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol 、 (S)-(+)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol 、 (R)-1-chloro-2-butanoyloxy-3-(1-naphthyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的动力学拆分，β-肾上腺素受体阻滞剂的合成中间体。

  摘要：

  （R）-和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇是合成β-肾上腺素能阻断剂和降压药如普萘洛尔和纳多洛尔的中间体。在此，据报道，由1-萘酚和表氯醇产生的外消旋1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的制备得到了改进。另外，已经进行动力学拆分研究以获得（R）和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。通过使用含有来自天然来源的酶的全细胞制剂，通过其酰基衍生物的立体选择性水解，可以得到高度光学纯的形式的这些化合物。将结果与使用商业脂肪酶获得的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00050-6
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 14.33h， 生成 1-chloro-2-butanoyloxy-3-(1-naphthyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的动力学拆分，β-肾上腺素受体阻滞剂的合成中间体。

  摘要：

  （R）-和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇是合成β-肾上腺素能阻断剂和降压药如普萘洛尔和纳多洛尔的中间体。在此，据报道，由1-萘酚和表氯醇产生的外消旋1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的制备得到了改进。另外，已经进行动力学拆分研究以获得（R）和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。通过使用含有来自天然来源的酶的全细胞制剂，通过其酰基衍生物的立体选择性水解，可以得到高度光学纯的形式的这些化合物。将结果与使用商业脂肪酶获得的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00050-6