7-(3-nitro-phenyl)-8-phenyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene | 1443019-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-(3-nitro-phenyl)-8-phenyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
• CAS: 1443019-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: NOKISWJFUQNQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(2-苯基乙炔基)苯 、 环庚三烯 在 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7-(3-nitro-phenyl)-8-phenyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[6 + 2]内炔烃与环庚三烯的环加成反应：反应机理的催化研究和DFT计算

  摘要：

  描述了铑催化的内部炔烃与环庚三烯的[6 + 2]环加成反应。通过[6 + 2]加成反应将一系列取代的炔烃环加到环庚三烯中，从而以优异的收率得到各种取代的双环化合物。这些转化的最佳催化体系是[Rh（COD）Cl] 2（5.0 mol％）催化剂与CuI（10 mol％）和PPh 3的组合（10摩尔％）。该系统的拟议机理包括配位环庚三烯与内部炔烃之间的初始氧化偶联反应，然后Rh金属中心发生[1,3]位移，并从Rh（III）-烯丙基络合物还原为给出最终产品。还使用模型Rh（I）催化剂进行了计算，以进一步了解该机理。

  DOI：

  10.1021/om4003736