2-({2-O-[(dodecylamino)carbonyl]-α-D-glucopyranosyl}oxy)-N-{4-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]butyl}acetamide | 1200834-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-({2-O-[(dodecylamino)carbonyl]-α-D-glucopyranosyl}oxy)-N-{4-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]butyl}acetamide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]butylamino]-2-oxoethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] N-dodecylcarbamate
• CAS: 1200834-87-2
• 化学式: C₅₂H₉₂N₂O₉
• 分子量: 889.31
• InChiKey: DNUKQUPSZSZYTA-IDVJADDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]butyl}-2-[(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)oxy]acetamide 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-({2-O-[(dodecylamino)carbonyl]-α-D-glucopyranosyl}oxy)-N-{4-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]butyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Self-organizing behaviour of glycosteroidal bolaphiles: insights into lipidic microsegregation

  摘要：

  描述了糖甾类博拉菲生物模拟物的合成，以及液晶行为随着脂肪族成分增加而变化的情况。

  DOI：

  10.1039/c4ob02191f

文献信息

• The unusual self-organising behaviour of a glycosteroidal bolaphile
  作者：Fahima Ali Rachedi、Stéphane Chambert、Fouad Ferkous、Yves Queneau、Stephen J. Cowling、John W. Goodby

  DOI：10.1039/b908235b

  日期：——

  In this communication we report on the self-organising properties of a novel asymmetric bolaphile composed of sugar and steroidal units. The material was found to exhibit unusual phase changes in that it formed a cubic phase upon heating, whereas upon cooling it formed a lamellar phase. This change in property was ascribed to kinetic versus thermodynamic behaviour at the phase transition to the liquid.

  在这篇通讯中，我们报告了一种由糖和甾体单元组成的新型不对称萘酚的自组织特性。研究发现，这种材料表现出不寻常的相变，即在加热时形成立方相，而在冷却时形成薄片相。这种性质变化归因于向液体相变时的动力学行为和热力学行为。