3-methoxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one | 1579299-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methoxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one
• CAS: 1579299-24-3
• 化学式: C₁₄H₉BrO₃S
• 分子量: 337.194
• InChiKey: JCNSJWWFZNGETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one 、 7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到7-deaza-2′-deoxy-7-((5-(3-methoxy-4-oxo-chromen-2-yl)thiophen-2-yl)ethynyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  在基于脱氧腺苷的荧光探针中控制分子间光诱导的电子转移。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了在设计有效的荧光探针作为DNA传感器的背景下，供体（腺嘌呤类似物）和受体（3-甲氧基色酮染料，3MC）之间的光致电子转移（PET）反应。首先，通过Rehm-Weller方程研究了供体-受体系统断开时的吉布斯能量。腺嘌呤衍生物的氧化电位决定了单独组合中PET反应的能动性。然后，使用稳态荧光光谱，酸介导的PET抑制和瞬态吸收技术研究了供体-π-受体结合物中的PET反应。在共轭体系中，当富含电子的腺嘌呤类似物（d7A）时，PET是荧光猝灭的有利途径）连接至荧光团（3MC）。我们发现即使在n m浓度范围内，基态复合物的形成仍主导着染料的光物理性质，并可能通过d7A至3MC的分子间PET产生了发射性差的物种。另一方面，溶液酸化会破坏络合并打开染料发射。将具有低氧化电位（8 d7A）的电子贫乏的腺嘌呤类似物桥接到还原电位低的3MC是防止络合物形成并产生高发射单体共轭物的另一种选择。

  DOI：

  10.1002/chem.202003456
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-methoxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基色酮的双色比例响应的变色荧光尿嘧啶类似物的合理设计

  摘要：

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201303399

文献信息

• Design and Development of a Two-Color Emissive FRET Pair Based on a Photostable Fluorescent Deoxyuridine Donor Presenting a Mega-Stokes Shift
  作者：Nicolas P. F. Barthes、Krishna Gavvala、Dominique Bonhomme、Anne Sophie Dabert-Gay、Delphine Debayle、Yves Mély、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01807

  日期：2016.11.18

  We report the synthesis and site-specific incorporation in oligodeoxynucleotides (ODNs) of an emissive deoxyuridine analog electronically conjugated on its C5-position with a 3-methoxychromone moiety acting as a fluorophore. When incorporated in ODNs, this fluorescent deoxyuridine analog exhibits remarkable photostability and good quantum yields. This deoxyuridine analog also displays a mega-Stokes shift, which allows for its use as an efficient donor for FRET-based studies when paired with the yellow emissive indocarbocyanine Cy3 acceptor.