N'-benzyloxy-5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine | 119139-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: N'-benzyloxy-5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
• CAS: 119139-12-7
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₇
• 分子量: 479.533
• InChiKey: UIYAFKBGFMPFSC-CIVUBGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzyloxy-5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂卓-8(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231
• 作为产物：
  描述：

  N'-benzyloxy-5--1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以339 mg的产率得到N'-benzyloxy-5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231