1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulen-1-yl]-4H-1,10-phenanthroline | 929021-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulen-1-yl]-4H-1,10-phenanthroline
• CAS: 929021-12-5
• 化学式: C₃₆H₂₂F₆N₄O₄S₂
• 分子量: 752.717
• InChiKey: DLINIEIPCOAJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulen-1-yl]-4H-1,10-phenanthroline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,3-bis(1,10-phenanthrolin-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 三氟甲磺酸酐 、 奥苷菊环 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulen-1-yl]-4H-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498

文献信息

• Synthesis of heteroarylazulenes: transition metal free coupling strategy of azulene with heterocycles
  作者：Taku Shoji、Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.083

  日期：2007.2

  Azulene reacts with highly electrophilic trifluoromethanesulfonates of N-containing heterocycles to give 1-dihydroheteroaryl and 1,3.-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in a good yield. Treatment of the dihydroheteroarylazulene derivatives with KOH or tert-BuOK afforded 1-heteroaryl and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes in a good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Heteroaryl- and 1,3-Bis(heteroaryl)azulenes: Electrophilic Heteroarylation of Azulenes with the Triflates of N-Containing Heteroarenes
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Jyunya Higashi、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.201100498

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of 1-heteroaryl- and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes was established by electrophilic substitution. The reaction of azulenes and 1,1'-biazulene with the triflate of N-containing heteroarenes proceeded smoothly in the presence of excess heteroarenes to afford the corresponding 1-dihydroheteroaryl- and 1,3-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in good yields. The 1-dihydroheteroaryl-

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，