4-(2-羟基苯胺)-1,2-二氢萘-1,2-二酮 | 175136-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(2-羟基苯胺)-1,2-二氢萘-1,2-二酮
• 中文别名: 4-(2-羟基苯胺基)-1,2-二氢萘-1,2-二酮
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-anilino)-[1,2]naphthoquinone
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-anilino)-[1,2]naphthochinon；MayB6；4-(2-Hydroxyanilino)-1,2-dihydronaphthalene-1,2-dione；4-(2-hydroxyanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 175136-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BNOCMOBNZBUGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 1,2-萘醌 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到4-(2-羟基苯胺)-1,2-二氢萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-和 1,2-萘醌衍生物的可持续合成、抗增殖和乙酰胆碱酯酶抑制。

  摘要：

  这项工作描述了针对 HepG2 细胞系的设计、可持续合成、电化学和生物学特性的评估，以及 1,4- 和 1,2-萘醌 (NQ) 的不同取代衍生物的 AChE 酶。微波辅助方案针对 2-substituted-1,4-NQ 系列的合成进行了成功优化，并扩展到 4-substituted-1,2-NQ 系列，为合成萘醌类。通过循环伏安法研究了电化学性质，氧化还原电位与分子结构特征和生物学性质有关。使用 MTT 测定法测试化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的潜在抗癌活性，发现 1,2-NQ 衍生物比它们的 1, 4-NQ 同系物 (3a-f)，化合物 4a 具有最高的细胞毒性潜力 (EC50 = 3 μM)。对于乙酰胆碱酯酶的抑制作用也发现了相同的趋势，1,2-NQ 衍生物显示出比其 1,4-NQ 同系物更高的抑制 50µM，其中 4h 是最有效的化合物（抑制 50µM = 85%）。对具有最高抑制作用的

  DOI：

  10.3390/molecules28031232

文献信息

• HEME OXYGENASE INHIBITORS, SCREENING METHODS FOR HEME OXYGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE OF HEME OXYGENASE INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：Wilks Angela

  公开号：US20100081661A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Inhibitors of microbial heme oxygenase and their use for treatment of microbial infections and bioremediation. The inhibitors of microbial heme oxygenase are useful against a new class of antimicrobial agents to target infections that are persistently difficult to combat with the current spectrum of antimicrobial agents. Screening methods for selecting inhibitors of microbial heme oxygenase.
• INHIBITOR OF HEME DEGRADATION FOR USE TO IMPROVE ANTIBIOTIC TREATMENT OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS INFECTION
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20190201414A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention provides a method of preventing or treating a Mycobacterium tuberculosis (Mtb) infection in a mammal the method comprising administering to the mammal a first inhibitor, wherein the first inhibitor is an inhibitor of heme degradation and wherein the first inhibitor is a metal protoporphyrin, and administering to the mammal a second inhibitor, wherein the second inhibitor is an inhibitor of Mtb, wherein administration of the first and second inhibitors to the mammal prevents or treats Mtb infection in the mammal.
• US8450368B2
  申请人：——

  公开号：US8450368B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• Regioselective synthesis of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones in eutectogel as a confined reaction medium using LED light
  作者：R. Vara Prasad、Yogendra Kumar、R. Arun Kumar、Tohira Banoo、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1039/d4ob00140k

  日期：——

  The use of a simple carbohydrate-derived eutectogel facilitating a LED-light-induced regioselective synthesis of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones in good yields is reported.
• Sustainable Synthesis, Antiproliferative and Acetylcholinesterase Inhibition of 1,4- and 1,2-Naphthoquinone Derivatives
  作者：Rafaela G. Cabral、Gonçalo Viegas、Rita Pacheco、Ana Catarina Sousa、Maria Paula Robalo

  DOI：10.3390/molecules28031232

  日期：——

  This work describes the design, sustainable synthesis, evaluation of electrochemical and biological properties against HepG2 cell lines, and AChE enzymes of different substituted derivatives of 1,4- and 1,2-naphthoquinones (NQ). A microwave-assisted protocol was optimized with success for the synthesis of the 2-substituted-1,4-NQ series and extended to the 4-substituted-1,2-NQ family, providing an

  这项工作描述了针对 HepG2 细胞系的设计、可持续合成、电化学和生物学特性的评估，以及 1,4- 和 1,2-萘醌 (NQ) 的不同取代衍生物的 AChE 酶。微波辅助方案针对 2-substituted-1,4-NQ 系列的合成进行了成功优化，并扩展到 4-substituted-1,2-NQ 系列，为合成萘醌类。通过循环伏安法研究了电化学性质，氧化还原电位与分子结构特征和生物学性质有关。使用 MTT 测定法测试化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的潜在抗癌活性，发现 1,2-NQ 衍生物比它们的 1, 4-NQ 同系物 (3a-f)，化合物 4a 具有最高的细胞毒性潜力 (EC50 = 3 μM)。对于乙酰胆碱酯酶的抑制作用也发现了相同的趋势，1,2-NQ 衍生物显示出比其 1,4-NQ 同系物更高的抑制 50µM，其中 4h 是最有效的化合物（抑制 50µM = 85%）。对具有最高抑制作用的