4-Chloro-6-hydroxy-1,3-dimethoxy-8-methyl-xanthen-9-one | 104819-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Chloro-6-hydroxy-1,3-dimethoxy-8-methyl-xanthen-9-one
• CAS: 104819-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₅
• 分子量: 320.729
• InChiKey: DGSWTGKTTIFMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Chloro-6-hydroxy-1,3-dimethoxy-8-methyl-xanthen-9-one 在 吡啶 作用下， 生成 3-Acetoxy-5-chloro-6,8-dimethoxy-1-methylxanthone
  参考文献：
  名称：

  Dienone-phenol rearrangement of (+)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin into a 4-methylxanthone derivative.

  摘要：

  对(+)-2'-去甲氧基去氟酮（2b）与碘化镁反应，通过烯酮-酚重排生成了5-氯-2, 8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基黄烷酮（3a）。3a的结构通过对其二醋酸酯3b进行的碳-13核磁共振（13C-NMR）长程选择性质子去耦实验确定。使用对苯磺酸处理2b也实现了重排，生成了5-氯-6, 8-二甲氧基-2-羟基-4-甲基黄烷酮（6a）。另一方面，(-)-去氟酮（2d）与对苯磺酸在更强烈的条件下反应，导致了外消旋化，没有观察到重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.858
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2,2'-dihydroxy-6'-methyl-2',4,6-trimethoxybenzophenone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 36.0h， 生成 4-Chloro-6-hydroxy-1,3-dimethoxy-8-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dienone-phenol rearrangement of (+)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin into a 4-methylxanthone derivative.

  摘要：

  对(+)-2'-去甲氧基去氟酮（2b）与碘化镁反应，通过烯酮-酚重排生成了5-氯-2, 8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基黄烷酮（3a）。3a的结构通过对其二醋酸酯3b进行的碳-13核磁共振（13C-NMR）长程选择性质子去耦实验确定。使用对苯磺酸处理2b也实现了重排，生成了5-氯-6, 8-二甲氧基-2-羟基-4-甲基黄烷酮（6a）。另一方面，(-)-去氟酮（2d）与对苯磺酸在更强烈的条件下反应，导致了外消旋化，没有观察到重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.858