(+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl 1-naphthoate | 1617524-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl 1-naphthoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1617524-78-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 381.269
• InChiKey: WEVXZIOTUZUSHI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl 1-naphthoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 trans-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 、 2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  动力学分析显示，克服分子间催化不对称烯烃溴酯化反应中的副产物抑制

  摘要：

  动力学分析表明，(DHQD) 2 PHAL 催化的分子间不对称烯烃溴酯化反应受到伯酰胺、酰亚胺、乙内酰脲和仲环酰胺的抑制，这些都是常见化学计量溴离子源的副产物。提出了两种解决抑制问题的方法，使 (DHQD) 2 PHAL 负载量从 10 mol% 降至 1 mol%，同时在 8 小时或更短时间内保持高溴酯转化率。反复反应后重结晶使得仅使用 1 mol% (DHQD) 2 PHAL 即可合成纯手性溴萘甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00672
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 1-萘甲酸 在 N-bromobenzamide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到(+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  动力学分析显示，克服分子间催化不对称烯烃溴酯化反应中的副产物抑制

  摘要：

  动力学分析表明，(DHQD) 2 PHAL 催化的分子间不对称烯烃溴酯化反应受到伯酰胺、酰亚胺、乙内酰脲和仲环酰胺的抑制，这些都是常见化学计量溴离子源的副产物。提出了两种解决抑制问题的方法，使 (DHQD) 2 PHAL 负载量从 10 mol% 降至 1 mol%，同时在 8 小时或更短时间内保持高溴酯转化率。反复反应后重结晶使得仅使用 1 mol% (DHQD) 2 PHAL 即可合成纯手性溴萘甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00672

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intermolecular Bromoesterification of Unfunctionalized Olefins
  作者：Lijun Li、Cunxiang Su、Xiaoqin Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol501542r

  日期：2014.7.18

  An asymmetric intermolecular bromoesterification of unfunctionalized olefins catalyzed by (DHQD)2PHAL is described. Optically active bromoesters can be obtained with up to 92% ee.

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。