3-(1-(benzylamino)ethylidene)chromane-2,4-dione | 934971-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1-(benzylamino)ethylidene)chromane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-(benzylamino)ethylidene)chroman-2,4-dione；3-[1-(benzylamino)ethylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 934971-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: KMJVZHFLXZQAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-(benzylamino)ethylidene)chromane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生的亚胺/烯胺的合成、计算研究和细胞毒性。

  摘要：

  在这项研究中，我们在 3-乙酰基-4-羟基-2H-chromen-2-one 和不同的胺（苯胺和苄胺）之间进行直接缩合，以合成一些基于香豆素的亚胺/烯胺 (3a-o)作为细胞毒剂。所有化合物均通过 FT-IR、NMR、质谱和元素分析进行​​表征。由于标题化合物可以以不同形式存在，包括 (s-cis)-亚胺和 (s-反式)-亚胺或 (E 和 Z)-烯胺，因此通过 DFT 方法计算研究了它们的构象和几何方面。优化的几何参数、ΔE、ΔG、ΔH、马利肯原子电荷、HOMO 和 LUMO 能量以及 NBO 分析表明这些化合物可以主要以 (E)-烯胺形式存在。使用 MTT 测定法在体外评估了所有合成的化合物 (3a-o) 对癌细胞系 (MCF-7 和 A549) 和正常细胞系 (BEAS-2B) 的细胞毒活性。发现 4-羟基苄基衍生物 3k 是最有效的细胞毒性剂，没有选择性，类似于阿霉素。然而，4-氯苄基类似物

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10086-2