(5α,22R,23S,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane | 1082953-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,22R,23S,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane
• 英文别名: esculeogenin B-1；(5alpha,22r,23s,25s)-22,26-Epimino-16beta,23-epoxy-3beta,23,27-trihydroxycholestane；(1S,2R,5S,7S,10S,11S,14S,15R,16S,17R,20S,22S,24S)-20-(hydroxymethyl)-10,14,16-trimethyl-23-oxa-18-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24.017,22]pentacosane-7,22-diol
• CAS: 1082953-85-2
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₄
• 分子量: 447.659
• InChiKey: AGNQTDBSAUJBFO-RZCMJHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  番茄皂苷A 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到esculeogenin B
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Esculeoside A into Esculeogenin B

  摘要：

  将螺旋烷型苷、番茄苷A（成熟番茄Lycopersicon esculentum果实的主要成分）转化为茄碱型皂苷元、番茄苷元B-2（5α,22S,23R,25S）-22,26-表亚氨基-16β,23-环氧-3β,23,27-三羟基胆甾烷和番茄苷元B-1（5α,22R,23S,25S）-22,26-表亚氨基-16β,23-环氧-3β,23,27-三羟基胆甾烷，这两种化合物是罕见的天然化合物，通过在二氧六环和水（1：1）中用2 N HCl进行酸水解而获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.926