2-(phenyl)-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene | 1341128-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(phenyl)-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylnaphthalene
• CAS: 1341128-33-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: ZMXYCXIFUSHHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-(phenyl)-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260955

文献信息

• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。
• Evaluation of the Transferability of the “Flexible Steric Bulk” Concept from N‐Heterocyclic Carbenes to Planar‐Chiral Phosphinoferrocenes and their Electronic Modification
  作者：Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Matthias König、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.202000414

  日期：2020.8.23

  concept of “flexible steric bulk” is discussed at 2‐phenylvinyl‐1‐phosphinoferrocenes. The introduction of freely rotatable 1'‐silyl groups increases the catalytic productivity within the synthesis of tri‐ortho‐substituted biaryls by Suzuki–Miyaura C,C cross‐coupling reactions, giving higher yields with 1/4 of catalyst concentration than for the non‐silylated derivatives. Electronic modification of

  在2-苯基乙烯基-1-膦基二茂铁中讨论了“柔性空间本体”的概念。引进的可自由转动的1'-甲硅烷基增加了合成中的催化生产率的三-邻位通过铃木-宫浦取代的联芳基C，C的交叉偶联反应，得到更高的产率1/4催化剂浓度比用于非甲硅烷基化衍生物。通过在两个基团的对位引入取代基来研究P和乙烯基供体官能团的电子修饰。其中，对于给定的联芳基，吸电子膦通过将二苯基膦改成P（p -CN-C 6 H4）2个单位。从给电子体和空间需求的膦中获得的相反结果与1 J（31 P，77 Se）值一致。然而，二茂铁基骨架的电子密度，由第一个与二茂铁基相关的氧化还原过程的氧化还原电势表示，不能与P原子的给体性质相关。从PPh 2取代的二茂铁变为（R A）-1,1'-联萘基亚膦酸酯，轴向和平面手性基序之间发生复杂的相互作用，从而导致绝对联芳基构型的改变。
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Compounds via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using a Palladium Complex of 7′-Butoxy-7-(diphenylphosphino)-8,8′-biquinolyl: Investigation of a New Chiral Ligand Architecture
  作者：Paul Blakemore、Zhenhua Wu、Chao Wang、Lev Zakharov

  DOI：10.1055/s-0033-1340519

  日期：——

  effective for the synthesis of hindered 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls (78–83% yield, 20–38% ee). 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl was converted to the title phosphine in four-steps via Mitsunobu monoetherification, trifylation, phosphination, and phosphine oxide reduction (63% overall yield). Enantiomerically pure phosphine was combined with Pd2dba3 and investigated for the synthesis of axially chiral

  摘要 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH）2合成轴向手性联芳基化合物在甲苯溶剂中溶解（6个实例，产率4–97％，ee 4–74％）。为了比较目的，研究了类似的碳环配体2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（MOP），发现该化合物对合成受阻的2,2'-二取代的1,1'-有效双萘基（收率78-83％，ee 20-38％）。 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH
• Synthesis of aryl-substituted naphthalenes by chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of bromo-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalenes. Influence of steric and electronic parameters
  作者：Zahid Hassan、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.026

  日期：2012.8

  Chemoselective Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, 1-bromo-2-(trifluoromethanesulfonyloxy) naphthalene and 2-acetyl-4-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, which are all readily available from the corresponding tetralone derivatives, afforded a variety of mono- and diarylnaphthalenes. The reactions generally proceed with excellent chemoselectivity in favour of the bromide position, no matter whether the bromide is located at position 1 or 2 of the naphthalene or whether the carbon attached to the triflate group is electronically more deficient by the presence of a neighbouring acetyl group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.