2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 37490-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 37490-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₂
• 分子量: 272.392
• InChiKey: TZPDIALYCQRDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的无过渡金属，绿色且容易卤化，使用KX-氧化剂系统

  摘要：

  通过在环境温度下在不含过渡金属的条件下使用卤化钾和氧化剂的组合，可实现α-氧代烯酮二硫缩醛的简便氧化卤化。使用这种方法，可以在短时间内以良好至极好的收率合成卤代乙烯酮二硫缩醛。卤化产物成功地转化为含氮杂环分子。

  DOI：

  10.1039/d0nj03737k
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-萘-2-基丁烷-1,3-二酮 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物与 2-亚苄基二硫戊环的环化：螺色满二硫戊烷的合成

  摘要：

  描述了构建螺色满基序的快速且区域选择性的方法。醌甲基化物经过 PTSA 催化与 2-亚苄基二硫戊环成环，以高产率得到螺苯并二氢吡喃二硫戊环。通过将加合物转化为香豆素、3,4-二氢香豆素和苯并二氢吡喃衍生物，证明了二硫戊环基序的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00583f

文献信息

• Iron-catalyzed alkylation of α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Qin Yang、Ping Wu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c4cc02264e

  日期：——

  Iron-catalyzed alkylation of α-oxo ketene dithioacetals by styrenes efficiently afforded highly functionalized tetrasubstituted olefins.

  铁催化的α-氧酮二硫代醛与苯乙烯的烷基化反应高效地合成了高度官能化的四取代烯烃。
• Alternative Palladium-Catalyzed Vinylic C−H Difluoroalkylation of Ketene Dithioacetals Using Bromodifluoroacetate Derivatives
  作者：Shuangquan Tian、Xiaoning Song、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701554

  日期：2018.4.3

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling of α‐oxo ketene dithioacetals and bromodifluoroacetate derivatives has been developed for the synthesis of a class of CF2‐containing tetra‐substituted olefins, which has potential to extend to drug design and material application. The process is proposed to involve two single electron transfer processes accompanied by an alternative loop from palladium(0) to palladium(I)

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。
• Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Couplings of Ketene Dithioacetals and α-Diazo Ketones via C–H Activation/Functionalization
  作者：Manman Wang、Lingheng Kong、Qiyue Wu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01890

  日期：2018.8.3

  Chemodivergent coupling of α-acylketene dithioacetals with diazo compounds has been realized under catalyst control. The Ru(II)-catalyzed C–H activation occurred at the olefinic position, and 1:2 coupling with α-diazoketoesters leads to furfurylation. In contrast, the Rh(III)-catalyzed C–H functionalization occurred at both the olefinic and the ortho C(aryl)–H positions, and [4 + 2] annulation afforded

  在催化剂控制下已经实现了α-酰基乙烯酮二硫缩醛与重氮化合物的化学发散偶联。Ru（II）催化的C–H活化发生在烯烃位置，并且与α-二重氮酮酸酯的1：2偶联导致糠醛化。相比之下，Rh（III）催化的C–H功能化同时发生在烯烃和邻位C（芳基）–H位置，[4 + 2]环烷基化提供萘酮。已经进行了合成应用以证明耦合系统的有用性。
• Electrochemical Ammonium Cation‐Assisted Hydropyridylation of Ketone‐Activated Alkenes: Experimental and Computational Mechanistic Studies
  作者：Jianjing Yang、Jing Ma、Kelu Yan、Laijin Tian、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202101361

  日期：2022.2.15

  This work describes an electrochemical ammonium cation enabled hydropyridylation of ketone-activated alkenes under metal- and exogenous reductant free conditions giving access to β-pyridyl ketones, through dual proton-coupled electron transfer and radical cross-coupling. It features a broad substrate scope and allows a gram-scale synthesis. Ammonium chloride plays various roles in this transformation

  这项工作描述了一种电化学铵阳离子，通过双质子耦合电子转移和自由基交叉偶联，在无金属和外源还原剂的条件下实现酮活化烯烃的氢化吡啶基化，从而获得 β-吡啶基酮。它具有广泛的底物范围并允许克级合成。氯化铵在这种转变中扮演着各种角色，例如氢供体、质子化试剂和电解质。特别是，各种实验和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，双质子耦合电子转移后自由基交叉耦合的机制是首选途径。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。