6-Iodo-9-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)purine | 222532-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-Iodo-9-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 9-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4 d][1,3]dioxol-4-yl)-6-iodo-9H-purine；6-iodo-9-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranosyl)-9H-purine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iodopurine
• CAS: 222532-16-3
• 化学式: C₃₂H₂₉IN₄O₄
• 分子量: 660.511
• InChiKey: MVYABYGDPZBFHL-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-9-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-benzyl-7,8-dihydro-6-iodo-9-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 7-Substituted Purines via 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the preparation of 7-substituted purines is described. 6- and 2,6-Dihalopurines were N-9-tritylated and then transformed to 7,8-dihydropurines by DIBAL-H. Subsequent N-7-alkylation followed by N-9-trityl deprotection with trifluoroacetic acid was accompanied by spontaneous reoxidation, which led to the 7-substituted purines at 55-88% overall isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol1025525
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylidene-5'-O-trityladenosine 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到6-Iodo-9-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 6-Iodopurines by Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(Perfluoroalkyl)purine Bases, Nucleosides and Acyclic Nucleotide Analogues

  摘要：

  使用CuI/KF介导的全氟烷基化反应，将各种9-取代的6-碘嘌呤1与三甲基(三氟甲基)硅烷或七氟丙基(三甲基)硅烷反应，可合成相应的6-(三氟甲基)-和6-(七氟丙基)嘌呤衍生物(嘌呤碱基、核苷和非环核苷酸类似物)，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19990229

文献信息

• Oxidative Amination of Cuprated Pyrimidine and Purine Derivatives
  作者：Nadège Boudet、Srinivas Reddy Dubbaka、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol800353s

  日期：2008.5.1

  Using regioselective cuprations (via magnesiations), various primary, secondary and tertiary aminated pyrimidine and purine derivatives were prepared by the oxidative coupling of lithium amidocuprates using chloranil. DNA and RNA units such as aminated uracil or thymine, and adenine, as well as a CDK inhibitor, purvalanol A, were all obtained under mild conditions and satisfactory yields.

  使用区域选择性的缩合（通过放大作用），通过使用氯苯胺对氨基cup酸锂进行氧化偶联，制备了各种伯胺，仲胺和叔胺基嘧啶和嘌呤衍生物。DNA和RNA单元（如胺化尿嘧啶或胸腺嘧啶，腺嘌呤）以及CDK抑制剂，嘌呤醇A，均在温和的条件下获得了令人满意的收率。