[2-Cyano-2-[4-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]ethenylidene]azanide | 1430107-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-Cyano-2-[4-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]ethenylidene]azanide
• 英文别名: [2-cyano-2-[4-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]ethenylidene]azanide
• CAS: 1430107-82-6
• 化学式: C₄₇H₆₀N₄OSe₂
• 分子量: 854.94
• InChiKey: VRQCPPHVRKTXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate 、 3-dodecyl-2-methylbenzo[d][1,3]selenazol-3-ium iodide 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到[2-Cyano-2-[4-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-dodecyl-1,3-benzoselenazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]ethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• High-Performance Organic Thin-Film Transistors of J-Stacked Squaraine Dyes
  作者：Marcel Gsänger、Eva Kirchner、Matthias Stolte、Christian Burschka、Vladimir Stepanenko、Jens Pflaum、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja409496r

  日期：2014.2.12

  solution-sheared OTFTs of selenium squaraine bearing dodecyl substituents (denoted as Se-SQ-C12) performed best with a maximum hole mobility of 0.45 cm(2) V(-1) s(-1), which is by far the highest value yet reported for OTFTs based on squaraines. This value was even surpassed by vacuum-deposited thin films of n-butyl-substituted selenium squaraine Se-SQ-C4, the only sublimable compound in this series, exhibiting

  我们合成了一系列偶极方酸菁染料，这些染料含有双氰基乙烯基作为受体，并以不同长度的烷基链作为供体部分的苯并环化五元环杂环。基于这些方酸，通过旋涂和溶液剪切制造薄膜晶体管（TFT）。此外，还使用这些方酸衍生物之一制备了真空沉积的 TFT。我们的详细研究表明，目前系列方酸的晶体管性能在很大程度上取决于它们的结构特征以及薄膜的加工方法。因此，带有十二烷基取代基的硒方酸的溶液剪切 OTFT（表示为 Se-SQ-C12）表现最佳，最大空穴迁移率为 0.45 cm(2) V(-1) s(-1)，这是迄今为止迄今为止报告的基于方酸的 OTFT 的最高值。该值甚至被真空沉积的正丁基取代的硒方酸硒 Se-SQ-C4 薄膜所超越，这是该系列中唯一的可升华化合物，其空穴迁移率为 1.3 cm(2) V(-1) s (-1)。此外，我们通过光谱学、原子力显微镜和 X 射线衍射研究了薄膜的形态和这些方酸染料的分子堆积