dimethyl 4-(dimethylamino)-4H-chromene-2,3-dicarboxylate | 1567366-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 4-(dimethylamino)-4H-chromene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1567366-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: BLTHWGPYNPPHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 反应 0.17h， 以59%的产率得到dimethyl 4-(dimethylamino)-4H-chromene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由芳烃和DMF生成的中间体的环加成

  摘要：

  研究了通过将芳烃插入DMF的碳氧双键中而引起的瞬态中间体邻醌甲基化物与亲二烯体的捕集反应。当将乙炔二羧酸的二酯用作亲二烯体时，获得[4 + 2]环加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.119

文献信息

• [4+2] cycloaddition of intermediates generated from arynes and DMF
  作者：Eito Yoshioka、Hirofumi Tamenaga、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.119

  日期：2014.2

  The trapping reaction of the transient intermediate ortho-quinone methides, generated by the insertion of arynes into a carbon–oxygen double bond of DMF, with dienophiles was investigated. The [4+2] cycloaddition products were obtained when the diesters of acetylenedicarboxylic acid were employed as dienophiles.

  研究了通过将芳烃插入DMF的碳氧双键中而引起的瞬态中间体邻醌甲基化物与亲二烯体的捕集反应。当将乙炔二羧酸的二酯用作亲二烯体时，获得[4 + 2]环加成产物。