(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzyl palmitate | 1345545-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzyl palmitate
• CAS: 1345545-26-7
• 化学式: C₃₇H₆₂O₆
• 分子量: 602.896
• InChiKey: AMZXSVPTDIMPGB-QFMPWRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzyl palmitate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hericenes A-C及其衍生物的总合成和内质网应激抑制活性

  摘要：

  我们报告了hericenes及其衍生物对内质网（ER）应力依赖性细胞死亡的合成和神经保护活性。合成了四种天然产物，包括Hericenes A-C和Hericenol A，以及五种合成衍生物，并评估了它们的保护活性。在设计合成衍生物时，我们集中于脂肪链的结合位置。Hericenes B和C对毒胡萝卜素诱导的ER应激依赖性细胞死亡具有中等程度的保护作用。相反，它们的区域异构体（相对于脂肪链的位置）表现出更高的针对衣霉素诱导的内质网应激的保护活性。这项研究清楚地表明，脂肪链的数量和结合位置对于抵抗内质网应激依赖性细胞死亡的保护活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.065
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzyl palmitate 、 (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl palmitate 、 (E)-(4-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-1,2-phenylene)bis(methylene) dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104