4-(2-苯并噻唑)-5-异噁唑胺 | 208938-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(2-苯并噻唑)-5-异噁唑胺
• 中文别名: 4-(苯并[D]噻唑-2-基)异恶唑-5-胺
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]thiazol-2-yl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 4-(Benzo[d]thiazol-2-yl)isoxazol-5-amine；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 208938-48-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: URYWOCYRNYXAKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑)-5-异噁唑胺 、 4’-甲氧基联苯-4-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)isoxazol-5-yl)-4'-methoxybiphenyl-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型炭疽致死因子抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们报告了使用高通量筛选方法鉴定炭疽致死因子的新型小分子抑制剂。在分子对接研究的指导下，我们进行了构效关系 (SAR) 研究，并在体外酶抑制试验和细胞试验中评估了最有希望的化合物的活性和选择性。对所选化合物的体外 ADME 特性进行了进一步分析，这使我们能够选择两种化合物进行进一步的初步体内功效研究。所提供的数据代表了进一步药理学和药物化学优化的基础，这些优化可能会产生新的抗炭疽疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.040
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2-苯并噻唑)-5-异噁唑胺
  参考文献：
  名称：

  通过烯氨基腈合成杂环：获得一些新型吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的便捷途径†

  摘要：

  报道了一些新的吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的方便合成。

  DOI：

  10.1039/a707362c

文献信息

• Synthesis of novel biaryl 2-benzimidazoles and 2-benzothiazoles
  作者：Kanaka Pattabiraman、Rita El-Khouri、Kriti Modi、Lawrence R. McGee、David Chow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.085

  日期：2009.4

  Herein, we describe the synthesis of the novel 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)isoxazol-5-amine (7) and 4-(1H-benzo[d]thiazol-2-yl)isoxazol-5-amine scaffolds (8). Initial attempts following literature procedures for the synthesis of similar compounds did not yield the desired product. Instead we obtained the ring-opened adduct 2-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-cyanoacetamide (5). We were able to modify reaction conditions and successfully synthesize the desired product. We also describe a convenient one-pot microwave-assisted relay reaction for the synthesis of novel and reported 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles from inexpensive, commercially available reagents, 2-benzothiazole acetonitrile (2) and 2-benzimidazole acetonitrile (1). In all cases, good yields of products were obtained and reaction times were significantly reduced. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity relationship studies of a novel series of anthrax lethal factor inhibitors
  作者：Sherida L. Johnson、Li-Hsing Chen、Elisa Barile、Aras Emdadi、Mojgan Sabet、Hongbin Yuan、Jun Wei、Donald Guiney、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.040

  日期：2009.5

  We report on the identification of a novel small molecule inhibitor of anthrax lethal factor using a high-throughput screening approach. Guided by molecular docking studies, we carried out structure–activity relationship (SAR) studies and evaluated activity and selectivity of most promising compounds in in vitro enzyme inhibition assays and cellular assays. Selected compounds were further analyzed

  我们报告了使用高通量筛选方法鉴定炭疽致死因子的新型小分子抑制剂。在分子对接研究的指导下，我们进行了构效关系 (SAR) 研究，并在体外酶抑制试验和细胞试验中评估了最有希望的化合物的活性和选择性。对所选化合物的体外 ADME 特性进行了进一步分析，这使我们能够选择两种化合物进行进一步的初步体内功效研究。所提供的数据代表了进一步药理学和药物化学优化的基础，这些优化可能会产生新的抗炭疽疗法。
• Heterocyclic Synthesis via Enaminonitriles: A Convenient Route to Some New Pyrazole, Isoxazole, Pyrimidine, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, Pyrimido[1,2-a]benzimidazole and Pyrido[1,2-a]benzimidazole Derivatives†
  作者：Kamal M. Dawood、Zaghloul E. Kandeel、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1039/a707362c

  日期：——

  A convenient synthesis of some new pyrazole, isoxazole, pyrimidine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrimido[1,2-a]benzimidazole and pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives is reported.

  报道了一些新的吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的方便合成。