4-(2-萘基)-1,3-二恶烷 | 654637-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(2-萘基)-1,3-二恶烷
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxane；4-naphthalen-2-yl-1,3-dioxane
• CAS: 654637-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: FXJASKHJYMZLII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙烯基萘 在 trioctyl(propyl-3-sulfonic acid)ammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(2-萘基)-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydrophobic Brønsted Acidic Ionic-liquids as Efficient and Reusable Catalysts for Organic Reactions in Water

  摘要：

  制备了一系列新型疏水性布朗斯台德酸性离子液体（HBAIL），并将其作为酸催化剂应用于水中有机反应。首次证明HBAIL在水溶液中对苯乙烯衍生物的Prins环化反应具有高效催化作用，使用甲醛水溶液作为反应物。众多苯乙烯衍生物能够成功转化为相应的1,3-二氧环戊烷。在水中的其他脱水反应也能很好地利用HBAIL进行。反应后，HBAIL可以轻松回收并重复使用，活性损失不大。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1176

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Intermolecular Prins Reaction
  作者：C. David Díaz-Oviedo、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c10245

  日期：2021.12.15

  Despite their significant potential, catalytic asymmetric reactions of olefins with formaldehyde are rare and metal-free approaches have not been previously disclosed. Here we describe an enantioselective intermolecular Prins reaction of styrenes and paraformaldehyde to form 1,3-dioxanes, using confined imino-imidodiphosphate (iIDP) Brønsted acid catalysts. Isotope labeling experiments and computations

  尽管它们具有巨大的潜力，但烯烃与甲醛的催化不对称反应是罕见的，并且以前没有公开过不含金属的方法。在这里，我们描述了苯乙烯和多聚甲醛的对映选择性分子间 Prins 反应以形成 1,3-二恶烷，使用受限的亚氨基-亚氨基二磷酸 ( i IDP) 布朗斯台德酸催化剂。同位素标记实验和计算表明酸活化甲醛低聚物向烯烃中的协同、高度异步添加。对映体富集的 1,3-二恶烷可以转化为相应的光学活性 1,3-二醇，它们是有价值的合成构件。
• Iodine as a mild and versatile reagent for the synthesis of 1,3-dioxane derivatives via the Prins reaction
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.V. Hara Gopal、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.014

  日期：2008.7

  Iodine is found to be an effective reagent for the cross-coupling of olefins with aldehydes under mild conditions to produce 4-substituted 1,3-dioxane derivatives in excellent yields and in short reaction times with high selectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient, cost-effective and practical. This method works not only with formaldehyde but also with acetaldehyde, propionaldehyde

  发现碘是在温和条件下烯烃与醛交叉偶联以产生高产率且在短时间内以高选择性产生4-取代的1，3-二恶烷衍生物的有效试剂。碘的使用使该过程简单，方便，具有成本效益和实用性。该方法不仅适用于甲醛，而且适用于乙醛，丙醛和环己烷甲醛。
• Novel Hydrophobic Brønsted Acidic Ionic-liquids as Efficient and Reusable Catalysts for Organic Reactions in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.1176

  日期：2006.10

  Novel hydrophobic Brønsted acidic ionic liquids (HBAIL) were prepared and utilized as acid catalysts in organic reactions in water. HBAILs were demonstrated, for the first time, to be effective catalysts for Prins cyclization of styrene derivatives in water with a formaldehyde water solution. Many styrene derivatives could be successfully converted to the corresponding 1,3-dioxanes. Other dehydration reactions also proceeded well using HBAILs in water. After reactions, HBAILs could be easily recovered and reused without significant loss of activity.

  制备了一系列新型疏水性布朗斯台德酸性离子液体（HBAIL），并将其作为酸催化剂应用于水中有机反应。首次证明HBAIL在水溶液中对苯乙烯衍生物的Prins环化反应具有高效催化作用，使用甲醛水溶液作为反应物。众多苯乙烯衍生物能够成功转化为相应的1,3-二氧环戊烷。在水中的其他脱水反应也能很好地利用HBAIL进行。反应后，HBAIL可以轻松回收并重复使用，活性损失不大。
• Prins Cyclization of Styrenes or Acetophenone Catalyzed by DBSA in Water
  作者：Juan Zhang、Lin Hua、Feifei Li、Xuefen Wu、Shengzhi Tian、Jing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.538891

  日期：2012.4.15

  Dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) was proved to be an efficient catalyst for Prins cyclization of styrenes and formaldehyde or acetaldehyde in water. A tandem dehydration/Prins cyclization reaction using a tertiary alcohol and formaldehyde as substrates proceeded very well by using DBSA as catalyst. Acetophenone, which is less reactive compared with styrene, can also react with formaldehyde when catalyzed by DBSA in water to afford 1,3-dioxan-5-ylphenylmethanone in good yield.
• ZnAlMCM-41: a very ecofriendly and reusable solid acid catalyst for the highly selective synthesis of 1,3-dioxanes by the Prins cyclization of olefins
  作者：Manickam Selvaraj、Mohammed A. Assiri、Hari Singh、Jimmy Nelson Appaturi、Ch. Subrahmanyam、Chang-Sik Ha

  DOI：10.1039/d0dt04158k

  日期：——

  formaldehyde (FCHO)) under different reaction conditions to obtain 1,3-dioxanes, which are widely used as solvents or intermediates in organic synthesis. Based on the nature of catalysts used under different reaction conditions, a reasonable plausible reaction mechanism for the Prins cyclization of SE with PFCHO is proposed. Notably, it can be seen from the catalytic results of all catalysts that the W-ZnAlMCM-41(75)

  使用液相非均相催化方法，用介孔ZnAlMCM-41催化剂对苯乙烯（SE）与低聚甲醛（PFCHO）进行Prins环化反应，以合成4-苯基-1,3-二恶烷（4-PDO）。为了进行比较研究，还对不同的纳米多孔催化剂进行了Prins环化反应，例如介孔固体酸催化剂AlMCM-41（21）和ZnMCM-41（21），以及微孔催化剂USY，Hβ，HZSM-5和H-丝光沸石。可回收的介孔ZnAlMCM-41催化剂在该反应中被重复使用以评估其催化稳定性。由于ZnAlMCM-41（75）具有比其他固体酸催化剂更高的催化活性，因此使用有效的化学处理方法制备了洗涤后的ZnAlMCM-41（75）/ W-ZnAlMCM-41（75），并使用了各种反应参数来寻找4-PDO高选择性合成的最佳参数。W-ZnAlMCM-41（75）还用于在不同反应条件下用PFCHO和福尔马林（FN，37％甲醛水溶液（FCHO））对烯烃进行Prins环化反应，得到了1