4-(2-萘基)恶唑 | 1021942-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(2-萘基)恶唑
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-oxazole
• 英文别名: 4-(naphthalen-2-yl)oxazole；4-(2-naphthyl)oxazole；4-Naphthalen-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 1021942-64-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: KMRSUNXYTIGUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-萘基)恶唑 、 phenyl 2-phenylthiazole-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用C–H酰化/环转化策略合成硫肽抗生素中的三芳基吡啶

  摘要：

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600351
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2H-azirine-2-carbaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到4-(2-萘基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  含醛官能团的叠氮基的合成及其作为五元恶唑和异恶唑的合成工具的用途

  摘要：

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450203

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation
  作者：Daohong Yu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol303567t

  日期：2013.2.15

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.
• Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C−H Arylation/Ring-Transformation Strategy
  作者：Kazuma Amaike、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201600351

  日期：2016.3.18

  described a C−H arylation/ring‐transformation strategy for the synthesis of triarylpyridines, which form the core structure of thiopeptide antibiotics. This synthetic method readily gave 2,3,6‐triarylpyridines in a regioselective manner by a two‐phase approach: C−H arylation (a nickel‐catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling and decarbonylative C−H coupling for the synthesis of 2,4‐diaryloxazoles)

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。
• Synthesis of azirines containing aldehyde functionality and their utilization as synthetic tools for five membered oxazoles and isoxazoles
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570450203

  日期：2008.3

  A simple and useful procedure for the synthesis of azirines containing aldehyde functionality from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature is reported. The scope of the ring expansion reaction of a number of 3-substituted-2-formyl-azirines has been examined using different oraganometallic catalysts and a variety of Lewis acids.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。