(3Z)-3-(1-naphthalen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one | 1554668-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3Z)-3-(1-naphthalen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1554668-32-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: CDQNNPNQFXXTFJ-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2-萘乙酮 在 indium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  InCl3/TfOH介导的从2-羟吲哚与1,3-二酮、酮或醛方便合成3-亚烷基氧吲哚

  摘要：

  本文描述了两种高效、便捷的 3-亚烷基氧吲哚合成方法。 InCl 3 /TfOH介导的各种2-羟吲哚与1,3-二酮或乙酰乙酸酯的串联Knoevenagel缩合-脱酰化序列以令人满意的至极好的产率（高达> 99％产率）提供了3-亚烷基羟吲哚。利用该反应体系，2-羟吲哚与酮或醛的缩合反应也能顺利进行，生成3-亚烷基羟吲哚。该协议可以扩大规模。研究了酸对该缩合反应的影响和分子间竞争实验，以了解该反应的情况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00202

文献信息

• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• InCl₃/TfOH-Mediated Convenient Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from 2-Oxindoles with 1,3-Diones, Ketones, or Aldehydes
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Chao Ding、Jin-Hui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00202

  日期：2024.4.5

  methods for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles are described in this paper. The InCl3/TfOH-mediated tandem Knoevenagel condensation–deacylation sequence of various 2-oxindoles with 1,3-diones or acetoacetate furnished 3-alkylideneoxindoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). Employing the reaction system, the condensation of 2-oxindoles with ketones or aldehydes also proceeded

  本文描述了两种高效、便捷的 3-亚烷基氧吲哚合成方法。 InCl 3 /TfOH介导的各种2-羟吲哚与1,3-二酮或乙酰乙酸酯的串联Knoevenagel缩合-脱酰化序列以令人满意的至极好的产率（高达> 99％产率）提供了3-亚烷基羟吲哚。利用该反应体系，2-羟吲哚与酮或醛的缩合反应也能顺利进行，生成3-亚烷基羟吲哚。该协议可以扩大规模。研究了酸对该缩合反应的影响和分子间竞争实验，以了解该反应的情况。