(5R)-3′-O-acetyl-α-[3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidine | 1428548-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5R)-3′-O-acetyl-α-[3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[(5R)-5-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidin-5-yl]methyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,3-diazinan-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1428548-81-5
• 化学式: C₅₅H₇₆N₄O₁₅Si₂
• 分子量: 1089.4
• InChiKey: IQVCXUQDSRISNV-BATUQUKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3′-O-acetyl-α-[3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(5R)-3′-O-acetyl-α-[5′-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  含孢子光产物的寡聚脱氧核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  5-(α-Thyminyl)-5,6-dihydrothymine，也称为孢子光产物或 SP，通常存在于紫外线照射的细菌内生孢子的基因组 DNA 中。尽管 SP 是在近 50 年前被发现的，但由于难以制备高纯度的含 SP 的寡核苷酸，其生化影响在很大程度上仍不清楚。在这里，我们报告了二核苷酸 SP TpT 的亚磷酰胺衍生物的首次合成，它能够通过标准固相合成将 SP TpT 成功并入低聚脱氧核糖核苷酸中。这一结果为科学界提供了一种可靠的方法来制备含 SP 的寡核苷酸，为未来的 SP 生化研究奠定基础。含 SP 寡核苷酸的热变性研究发现 SP 使双链不稳定 10-20 kJ/mol，

  DOI：

  10.1021/jo400013n
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-α-[3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-3′,5′-O-bis(triethylsilyl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R)-3′-O-acetyl-α-[3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  含孢子光产物的寡聚脱氧核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  5-(α-Thyminyl)-5,6-dihydrothymine，也称为孢子光产物或 SP，通常存在于紫外线照射的细菌内生孢子的基因组 DNA 中。尽管 SP 是在近 50 年前被发现的，但由于难以制备高纯度的含 SP 的寡核苷酸，其生化影响在很大程度上仍不清楚。在这里，我们报告了二核苷酸 SP TpT 的亚磷酰胺衍生物的首次合成，它能够通过标准固相合成将 SP TpT 成功并入低聚脱氧核糖核苷酸中。这一结果为科学界提供了一种可靠的方法来制备含 SP 的寡核苷酸，为未来的 SP 生化研究奠定基础。含 SP 寡核苷酸的热变性研究发现 SP 使双链不稳定 10-20 kJ/mol，

  DOI：

  10.1021/jo400013n