N-benzyl-N-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine | 1093283-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine
• CAS: 1093283-33-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: GVVMPQKVSGPILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N-苄基羟胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到N-benzyl-N-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺的烯烃和炔烃的分子间 Cope 型加氢胺化

  摘要：

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。

  DOI：

  10.1021/ja806300r