2-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene | 1602485-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene
• CAS: 1602485-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃
• 分子量: 265.238
• InChiKey: JHFGAODSMMGPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene 、 苯乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-phenyl-1-(3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三组分叠氮基三氟甲基化/双官能化

  摘要：

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400167
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-7-nitro-5-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophenium trifluoromethanesulfonate 、 2-乙烯基萘 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到2-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Induced Three-Component Azido- and Aminotrifluoromethylation of Alkenes

  摘要：

  We report herein a photoredox-catalyzed azidotrifluoromethylation of alkenes. Under the optimized conditions using [Ru(bpy)3(PF6)2] as the photocatalyst and Umemoto's reagent as the CF3 source, a wide range of substituted styrenes as well as various activated and nonactivated alkenes can readily be difunctionalized, affording β-trifluoromethylated azides or amines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol5021477

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Four-Component Photoredox-Mediated Azidoalkoxy-trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Guillaume Levitre、Guillaume Dagousset、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02152

  日期：2019.8.2

  We report herein an efficient four-component photoredox-catalyzed reaction. Under the optimized conditions using [Ru(bpy)3(PF6)2] as the photocatalyst, a wide range of terminal and internal alkenes can efficiently undergo azidoalkoxy-trifluoromethylation in the presence of Umemoto’s reagent, carbonyl compound, and TMSN3, giving rise to original and highly complex molecules in a single operation.

  我们在此报告了一种有效的四组分光氧化还原催化的反应。在使用[Ru（bpy）3（PF 6）2 ]作为光催化剂的最佳条件下，在梅本试剂，羰基化合物和TMSN 3的存在下，各种各样的末端和内部烯烃都可以有效地进行叠氮基烷氧基-三氟甲基化反应，从而得到只需一次操作即可生成原始且高度复杂的分子。
• Copper-Catalyzed Synthesis of β-Azido Sulfonates or Fluorinated Alkanes: Divergent Reactivity of Sodium Sulfinates
  作者：Yang Xiong、Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02735

  日期：2018.10.5

  A new and general method for the synthesis of β-azidosulfonates has been achieved through Cu(I)-mediated radical oxidative sulfonylation–azidation of alkenes with sodium sulfinates. Under identical conditions, azido fluoroalkyated products could be readily obtained instead using CF3SO2Na or CHF2SO2Na as reagents. The starting materials of sulfinate compounds, alkenes, and azidotrimethylsilane are stable

  通过Cu（I）介导的自由基与亚磺酸钠的烯烃氧化合磺化反应，已经获得了一种合成β-叠氮基磺酸盐的新的通用方法。在相同条件下，使用CF 3 SO 2 Na或CHF 2 SO 2 Na作为试剂，可以轻松获得叠氮基氟代烷基化产物。亚磺酸盐化合物，烯烃和叠氮基三甲基硅烷的起始原料是稳定且便宜的。该方法可以轻松地用于大规模制备。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Liu、Maoping Pu、Jun He、Tinghui Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c05881

  日期：2021.8.4

  Azidation of alkenes is an efficient protocol to synthesize organic azides which are important structural motifs in organic synthesis. Enantioselective radical azidation, as a useful strategy to install a C–N3 bond, remains challenging due to the inherently instability and unique structure of radicals. Here, we disclose an efficient enantioselective radical carboazidation and diazidation of α,β-unsaturated

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。