2-(1-Azido-1-methyl-ethyl)-naphthalene | 179097-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Azido-1-methyl-ethyl)-naphthalene
• 英文别名: 2-(2-azidopropan-2-yl)naphthalene
• CAS: 179097-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: FUBPFPAIUXJBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Azido-1-methyl-ethyl)-naphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 、 lithium perchlorate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w
• 作为产物：
  描述：

  A,a-二甲基-2-萘甲醇 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-Azido-1-methyl-ethyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w

文献信息

• Native Amine-Directed ortho-C–H Halogenation and Acetoxylation /Condensation of Benzylamines
  作者：Michael C. Young、Pratibha Chand-Thakuri、Indunil Alahakoon、Daniel Liu、Mohit Kapoor、John F. Kennedy、Kenneth W. Jenkins、Allison M. Rabon

  DOI：10.1055/a-1625-9095

  日期：2022.1

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• Benzylic C(sp³)−H Azidation: Copper <i>vs</i> Iron Catalysis
  作者：Angel Rentería‐Gómez、Rubén O. Torres‐Ochoa、Pierre Palamini、Raphaël Simonet‐Davin、Qian Wang、Jérôme Waser、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/hlca.202400004

  日期：2024.3

  The generation of benzylic radicals through hydrogen atom abstraction (HAT) has been a recent research focus and various C(sp3)−H bond functionalization protocols have been developed relying on this elementary step. We report herein copper- and iron-catalyzed C(sp3)−H benzylic azidation reactions using mCPBA and NFSI as oxidant, respectively, and TMSN3 as azide source. The reaction is thought to be

  通过氢原子抽提（HAT）产生苄基一直是最近的研究热点，并且基于这一基本步骤已经开发了各种C(sp 3 )−H键功能化方案。我们在此报告了分别使用m CPBA 和 NFSI 作为氧化剂，以及 TMSN 3作为叠氮化物源的铜和铁催化的 C(sp 3 )−H 苄基叠氮化反应。该反应被认为是通过原位生成的以杂原子为中心的自由基对苯甲基氢进行分子间抽提而引发的。Fe(OTf) 3催化的叠氮化方案表现出良好的化学选择性，因为它优先发生在仲和叔苄基C(sp 3 )−H键上，而不是伯苄基和叔脂肪族碳上。还记录了开发催化对映选择性过程的努力。