3-O-Acetyl-oestron-17-oxim | 21063-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-oestron-17-oxim
• CAS: 21063-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: HOYHRUKEYIZLTD-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193 °C
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-oestron-17-oxim 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(14R)-3-acetoxy-13-fluoro-13,17-secoestra-1,3,5(10)-trienonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化贝克曼断裂：二乙基氨基三氟化硫对环状酮肟的氟化α裂解。

  摘要：

  二乙基氨基三氟化硫与带有取代基的环状酮肟反应，该取代基可以稳定碳正离子，引起氟化片段化，提供氟化腈。缺乏此类取代基的酮肟可提供复杂的混合物。然而，将可以稳定碳正离子并且可以容易地从反应产物中除去的硫官能度引入到酮肟中对于产生氟化碎片是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.220

文献信息

• Perfluoroalkylsulfonyl fluoride-mediated abnormal Beckmann rearrangement of steroid 17-oximes with acid-labile groups
  作者：Jinghan Gui、Yun Wang、Hailong Tian、Yuqi Gao、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.005

  日期：2014.7

  A perfluoroalkylsulfonyl fluoride-mediated abnormal Beckmann rearrangement is reported which transforms steroid 17-oximes to the corresponding alkene nitriles regioselectively in good yields. This reaction is rapid (completes in 25 min), mild (proceeds at room temperature) and, most importantly, tolerates various acid-labile functional groups, such as methoxymethyl (MOM), ketal, and methyl enol ether

  报道了全氟烷基磺酰氟介导的异常贝克曼重排，其以良好的产率将甾族17-肟区域选择性地转化为相应的烯腈。此反应快速（在25分钟内完成），反应温和（在室温下进行），最重要的是，可耐受各种酸不稳定的官能团，例如甲氧基甲基（MOM），缩酮和甲基烯醇醚，从而提供了可与使用现有方法将很难合成。