methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 1574665-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1574665-13-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: MTPNGDZPDDYPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N-phenyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的 PfATC 小分子变构抑制剂的发现

  摘要：

  发现和开发抗疟疾的新药仍然很紧迫。天冬氨酸氨基甲酰转氨酶 (ATC) 已被认为是抗疟药物开发的有前途的目标。在这里，我们描述了一系列恶性疟原虫ATC 的小分子抑制剂，具有低纳摩尔结合亲和力，可选择性地结合以前未报告的变构口袋，从而抑制 ATC 激活。我们证明掩埋的变构口袋靠近传统的 ATC 活性位点，并且报告的化合物保持Pf的活性位点ATC 处于低底物亲和力/低活性构象。这些化合物以个位数微摩尔浓度抑制血液阶段培养物中的寄生虫生长，而对人类正常淋巴细胞的作用有限。据我们所知，该系列代表了第一个Pf ATC 特异性变构抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08128