6-Methoxy-4,4-diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine | 936716-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-Methoxy-4,4-diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine
• 英文别名: 6-methoxy-4,4-diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine
• CAS: 936716-85-7
• 化学式: C₂₉H₂₆O₃
• 分子量: 422.524
• InChiKey: RFYGYSXYZKYKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-4,4-diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine 以 water-d2 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以54%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  耐光羰基保护基工具箱的开发

  摘要：

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315

  DOI：

  10.1021/jo102429g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-Methoxy-4,4-diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的新型光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种用于羰基化合物的新型光保护基。保护基团很容易在一个步骤中从市售材料中获得。以优异的产率实现了将保护基安装在羰基化合物上。受保护形式的羰基化合物在各种条件下都非常稳定，并且可以高效地光化学释放。

  DOI：

  10.1021/ol070346f

文献信息

• Oxidation with a Photolabile Carbonyl Protecting Group
  作者：Haishen Yang、Feng Mu、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo201671v

  日期：2011.11.4

  Secondary alcohols are oxidized to the corresponding ketones. Moreover, the photolabile protecting group (PPG) also oxidizes ethers and esters. The oxidation is presumably via hydride abstraction by the tritylium ion generated from 1 under acidic conditions. However, the mechanisms for primary alcohols and secondary alcohols are slightly different.

  已经开发出一种新的氧化方法，该方法利用了坚固的光不稳定的羰基保护基试剂（1）作为氧化剂。与现有方法不同，该方法将伯醇氧化为光敏乙缩醛（例如3），为受保护的醛提供了另一种独特的方法。因此，第一次在一个反应​​中实现了氧化和保护。仲醇被氧化成相应的酮。此外，光不稳定的保护基团（PPG）还会氧化醚和酯。氧化大概是通过在酸性条件下从1生成的三苯甲基离子通过氢化物提取来实现的。但是，伯醇和仲醇的机理略有不同。
• Sequential Removal of Photolabile Protecting Groups for Carbonyls with Controlled Wavelength
  作者：Pengfei Wang、Yun Wang、Huayou Hu、Cierra Spencer、Xing Liang、Lurong Pan

  DOI：10.1021/jo8008275

  日期：2008.8.1

  A group of robust and easy-to-make photolabile protecting groups (PPGs) for carbonyl compounds has been developed. Sequential removal of different PPGs is achieved via control of irradiation wavelength.

  已经开发出一组坚固且易于制造的羰基化合物的光不稳定保护基（PPG）。通过控制照射波长，可以依次去除不同的PPG。
• Installation of Photolabile Carbonyl-Protecting Groups under Neutral Conditions without Using Any Other Chemical Reagents
  作者：Pengfei Wang、Yun Wang、Huayou Hu、Xing Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200800966

  日期：2009.1

  Methods of installing photolabile protecting groups for carbonyl compounds under neutral conditions without using any other chemical reagents are described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了在不使用任何其他化学试剂的情况下在中性条件下为羰基化合物安装光不稳定保护基团的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] PHOTO-ACTIVATABLE THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES PHOTO-ACTIVABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010042600A3

  公开（公告）日：2010-07-22
• Development of a Photolabile Carbonyl-Protecting Group Toolbox
  作者：Haishen Yang、Xin Zhang、Lei Zhou、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo102429g

  日期：2011.4.1

  New salicyl alcohol derived photolabile carbonyl protecting groups have been developed, and the effect of substituents on the photochemical properties of photolabile protecting groups (PPGs) has been studied. The 3-(dimethylamino)phenyl groups at the α position prove to be important to the efficiency of the deprotection reactions, as shown in the photo reactions of the acetal 9. On the other hand,

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315