tert-butyl 1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-6-nitronaphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate | 189124-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-6-nitronaphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(5-tert-Butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-6-nitro-2H-benzo[e]isoindole-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 1-[[3-ethyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-6-nitro-2H-benzo[e]isoindole-3-carboxylate
• CAS: 189124-63-8
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₆
• 分子量: 533.624
• InChiKey: QYYQLUFNPSPAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-6-nitronaphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃合成新型卟啉发色团：Barton-Zard吡咯缩合反应的进一步应用

  摘要：

  带有稠合的硝基萘和苯并噻二唑亚基的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 +1”方法合成。关键的吡咯中间体是通过二硝基萘或4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑与异氰基乙酸酯的碱催化缩合制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00287-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetoxymethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 、 tert-butyl 6-nitronaphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate 在 montmorillonite clay 作用下， 以86%的产率得到tert-butyl 1-(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-6-nitronaphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃合成新型卟啉发色团：Barton-Zard吡咯缩合反应的进一步应用

  摘要：

  带有稠合的硝基萘和苯并噻二唑亚基的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 +1”方法合成。关键的吡咯中间体是通过二硝基萘或4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑与异氰基乙酸酯的碱催化缩合制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00287-6

文献信息

• Modified porphyrin chromophores: Synthesis and spectroscopic properties of nitronaphtho[1,2-b]porphyrins, benzothieno[2,3-b]porphyrins and their metalated derivatives
  作者：Timothy D. Lash、Chaminda B. Wijesinghe、Jerad M. Manley、Stephanie M. Park

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133601

  日期：2023.9

  complexes. An example of a benzo[b]thiophene-fused porphyrin was also prepared in three steps from 3-nitrothiophene, but the fused heterocyclic unit had virtually no effect on the porphyrin chromophore. This study demonstrates that while fused naphthalene and benzo[b]thiophene units do not significantly affect the electronic structure of porphyrins, the introduction of a suitably placed electron-withdrawing

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，异氰基乙酸酯与二硝基萘反应制备了一系列c-环吡咯。所得硝基萘并吡咯酯与乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到二吡咯甲烷，酯基裂解后，在酸催化下与二吡咯甲烷二醛缩合，得到四种异构硝基萘卟啉。与已知的萘酚相比，其中三种异构体的电子光谱仅表现出微小差异[1,2- b]卟啉，尽管在两种情况下索雷带吸收的强度有所降低。然而，当硝基位于远离卟啉核的位置时，紫外-可见光谱显示索雷带区域有两个非常宽的峰以及扭曲的Q带。对于相应的镍(II)、铜(II) 和锌络合物也注意到了这种效应。苯并[ b ]噻吩稠合卟啉的一个例子也是由3-硝基噻吩分三步制备的，但稠合杂环单元实际上对卟啉发色团没有影响。这项研究表明，虽然稠合萘和苯并[ b]噻吩单元不会显着影响卟啉的电子结构，引入适当位置的吸电子基团可以引起深刻的变化。