r-2-carboethoxy-trans-4,trans-6-dimethyl-1,3-dithiane | 159562-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: r-2-carboethoxy-trans-4,trans-6-dimethyl-1,3-dithiane
• CAS: 159562-98-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: WLYAZGALMPQTGU-QMSLJYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-2-carboethoxy-trans-4,trans-6-dimethyl-1,3-dithiane 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 r-2-carboethoxy-cis-4,cis-6-dimethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  量热法研究2-羰基乙氧基-1,3-二硫杂环丁烷中的异头作用

  摘要：

  通过反应溶液确定r -2-羰基乙氧基-反式-4，反式-6和r -2-羰基乙氧基-顺式-4，顺式-6-二甲基-1,3-二噻吩中的端异构作用的焓贡献。量热法。通过实验测量了两种异构体在纯对二恶烷中的溶液焓，以及在相同溶剂中和在三氟乙酸存在下的溶液和异构化焓。从这些结果计算出溶液中的相应的异构化焓，发现为ΔH ax→eq＝ -0·16±0·04kcal mol -1（-0·67±0·18kJ mol -1）和ΔSax→eq＝ -2·68±0·1cal K -1 mol -1（-11·2±0·4 JK -1 mol -1）。但是，由于轴向异构体中的反位立体效应，ΔH项略为负反映了相当大的异头效应。用分子内静电效应解释了赤道异构体中显着的熵损失。该结果与从NMR研究2-羰基乙氧基-5-甲基-5-氮杂-1，3-二硫代环己烷的构象行为得到的结果一致。

  DOI：

  10.1002/poc.610071007
• 作为产物：
  描述：

  r-2-carboethoxy-cis-4,cis-6-dimethyl-1,3-dithiane 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 r-2-carboethoxy-trans-4,trans-6-dimethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  量热法研究2-羰基乙氧基-1,3-二硫杂环丁烷中的异头作用

  摘要：

  通过反应溶液确定r -2-羰基乙氧基-反式-4，反式-6和r -2-羰基乙氧基-顺式-4，顺式-6-二甲基-1,3-二噻吩中的端异构作用的焓贡献。量热法。通过实验测量了两种异构体在纯对二恶烷中的溶液焓，以及在相同溶剂中和在三氟乙酸存在下的溶液和异构化焓。从这些结果计算出溶液中的相应的异构化焓，发现为ΔH ax→eq＝ -0·16±0·04kcal mol -1（-0·67±0·18kJ mol -1）和ΔSax→eq＝ -2·68±0·1cal K -1 mol -1（-11·2±0·4 JK -1 mol -1）。但是，由于轴向异构体中的反位立体效应，ΔH项略为负反映了相当大的异头效应。用分子内静电效应解释了赤道异构体中显着的熵损失。该结果与从NMR研究2-羰基乙氧基-5-甲基-5-氮杂-1，3-二硫代环己烷的构象行为得到的结果一致。

  DOI：

  10.1002/poc.610071007