(R)-[3-(hydroxynaphthalen-1-ylmethyl)phenyl]piperidin-1-ylmethanone | 1108742-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-[3-(hydroxynaphthalen-1-ylmethyl)phenyl]piperidin-1-ylmethanone
• 英文别名: [3-[(R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]phenyl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1108742-52-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: PYVLEJZOTVBMEV-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶,1-(3-碘苯甲酰)- 、 1-萘甲醛 在 Cyclopentylmagnesium chloride 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以73%的产率得到(R)-[3-(hydroxynaphthalen-1-ylmethyl)phenyl]piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂催化醛的对映选择性烷基化和芳基化

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090232

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aryl Transfer Reactions to Aldehydes with Grignard Reagents as the Aryl Source
  作者：Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.200801612

  日期：——