N,N-diallyldiazoacetamide | 36171-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N,N-diallyldiazoacetamide
• CAS: 36171-49-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: YUXNNGFYOXODQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyldiazoacetamide 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STURM H.; ONGANIA K.-H.; DALY J. J.; KLOETZER W., CHEM. BER., 1981, 114, NO 1, 190-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diallyl-2-aminoacetamid 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diallyldiazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sturm, Hubert; Ongania, Karl-Hans; Daly, John J., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 190 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Fused Cyclopropane-γ-Lactams via Biocatalytic Iron-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation
  作者：Xinkun Ren、Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acscatal.9b05383

  日期：2020.2.7

  We report the development of an iron-based biocatalytic strategy for the asymmetric synthesis of fused cyclopropane-γ-lactams, which are key structural motifs found in synthetic drugs and bioactive natural products. Using a combination of mutational landscape and iterative site-saturation mutagenesis, sperm whale myoglobin was evolved into a biocatalyst capable of promoting the cyclization of a diverse

  我们报告了不对称合成的稠合环丙烷-γ-内酰胺的铁基生物催化策略的发展，这是在合成药物和生物活性天然产物中发现的关键结构图案。结合使用突变景观和迭代位点饱和诱变技术，抹香鲸肌红蛋白已发展成为一种生物催化剂，能够以高收率和高对映选择性（高达99种）促进各种烯丙基重氮乙酰胺底物环化成相应的双环内酰胺。 ％ee）。这些生物催化转化可在整个细胞中进行，并可用于使手性环丙烷-γ-内酰胺以及β-环丙胺和环丙烷稠合的吡咯烷酮高效（化学）酶促构建，
• Conformational and medium effects on intramolecular carbene reactions
  作者：R. R. Rando

  DOI：10.1021/ja00760a033

  日期：1972.3
• Enantioselective intramolecular cyclopropanation of N-allylic- and N-homoallylic diazoacetamides catalyzed by chiral dirhodium(II) catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Michail Y. Eismont、Marina N. Protopopova、Michelle M.Y. Kwan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80842-5

  日期：1994.1

  Diazodecomposition of N-(tert-butyl)-N-(3-buten-1-yl)diazoacetamides catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-pyrrolidone-5(S)-carboxylate], Rh-2(5S-MEPY)(4), and tetrakis[methyl 2-oxazolidinone-4(S)-carboxylate], Rh-2(4S-MEOX)(4), forms products from intramolecular cyclopropanation in good yields with enantiomeric excesses ranging from 60-90%. Intramolecular cyclopropanation with N,N-diallyldiazoacetamide (72% ee) is competitive with intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition.
• Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+, Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1665-1674
  作者：Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+

  DOI：——

  日期：——
• Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4519-4528
  作者：Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+

  DOI：——

  日期：——